Cannabicromeno

Cannabicromeno
Identificadores
Número CAS	20675-51-8
PubChem	30219
ChemSpider	28064
UNII	K4497H250W
ChEMBL	422704
Datos químicos
Fórmula	C21H30O2

El cannabicromeno ( CBC ), también llamado cannabicromo, cannanbicromeno, pentilcannabicromeno o cannabinochromeno, exhibe propiedades antiinflamatorias in vitro, que pueden, teóricamente, contribuir a los efectos analgésicos del cannabis.[1]​ Es un fitocannabinoide, uno de los cientos de cannabinoides que se encuentran en la planta de Cannabis.[2]​ Tiene similitud estructural con otros cannabinoides naturales, incluidos el tetrahidrocannabinol (THC), la tetrahidrocannabivarina (THCV), el cannabidiol (CBD) y el cannabinol (CBN), entre otros.[2]​ [3]​ El CBC y los cannabinoles están presentes en el cannabis.[2]​ No está incluido en el Convenio sobre Sustancias Sicotrópicas .

Biosíntesis

Dentro de la planta de Cannabis, el CBC se presenta principalmente como ácido cannabicroménico (CBCA, 2-COOH-CBC, CBC-COOH). El pirofosfato de geranilo y el ácido olivetólico se combinan para producir ácido cannabigerólico (CBGA; el único intermediario para todos los demás fitocannabinoides), que es ciclado por la enzima CBCA sintasa para formar CBCA. Con el tiempo, o cuando se calienta por encima de 93 °C, el CBCA se descarboxila, produciendo CBC. Véase también la imagen del esquema biosintético a continuación.^[cita requerida]

Esquema biosintético del CBC

Farmacología

Se ha planteado la hipótesis de que el cannabicromeno afecta la psicoactividad del THC, aunque no se han demostrado efectos in vivo.[4]​ El CBC actúa sobre los receptores TRPV1 y TRPA1, interfiriendo con su capacidad para descomponer los endocannabinoides (sustancias químicas como la anandamida y el 2-AG que el cuerpo crea naturalmente).[5]​ El CBC ha mostrado efectos antitumorales en xenoplantas de cáncer de mama en ratones.[6]​ También tiene actividad anticonvulsiva en un modelo de ratón.[7]​

In vitro, el CBC se une débilmente a CB1 y CB2 con afinidades de unión de 713 nM y 256 nM, respectivamente, que son significativamente inferiores a los del THC con 35 nM en CB1.[8]​[9]​ actuando como agonista de la estimulación de AMPc y antagonista de la beta-arrestina.[8]​ Además, el CBC es un agonista de TRPA1 y, con menor potencia, de TRPV3 y TRPV4.[2]​ El CBC tiene dos estereoisómeros.

Referencias

1. Morales P, Hurst DP, Reggio PH (2017). «Molecular Targets of the Phytocannabinoids: A Complex Picture». Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 103: 103-31. ISBN 978-3-319-45539-6. PMC 5345356. PMID 28120232. doi:10.1007/978-3-319-45541-9_4. 
2. Turner, Sarah E.; Williams, Claire M.; Iversen, Leslie; Whalley, Benjamin J. (2017). «Molecular Pharmacology of Phytocannabinoids». En Kinghorn, A. Douglas; Falk, Heinz; Heinz Falk, eds. Phytocannabinoids: Unraveling the Complex Chemistry and Pharmacology of Cannabis sativa. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 103. Springer International Publishing. pp. 61-101. ISBN 978-3-319-45539-6. PMID 28120231. doi:10.1007/978-3-319-45541-9_3. 
3. Aizpurua-Olaizola, Oier; Soydaner, Umut; Öztürk, Ekin; Schibano, Daniele; Simsir, Yilmaz; Navarro, Patricia; Etxebarria, Nestor; Usobiaga, Aresatz (2016). «Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes». Journal of Natural Products 79 (2): 324-331. PMID 26836472. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. 
4. Ilan AB, Gevins A, Coleman M, ElSohly MA, de Wit H (September 2005). «Neurophysiological and subjective profile of marijuana with varying concentrations of cannabinoids». Behavioural Pharmacology 16 (5–6): 487-96. PMID 16148455. doi:10.1097/00008877-200509000-00023. 
5. «What Is CBC (Cannabichromene)?». CNBS (en inglés estadounidense). Consultado el 31 de marzo de 2019. 
6. Ligresti, A.; Moriello, A. S.; Starowicz, K.; Matias, I.; Pisanti, S.; De Petrocellis, L.; Laezza, C.; Portella, G. et al. (1 de septiembre de 2006). «Antitumor Activity of Plant Cannabinoids with Emphasis on the Effect of Cannabidiol on Human Breast Carcinoma | Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics». Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 318 (3): 1375-1387. PMID 16728591. doi:10.1124/jpet.106.105247.  Se sugiere usar |número-autores= (ayuda)
7. Anderson LL, Ametovski A, Lin Luo J, Everett-Morgan D, McGregor IS, Banister SD, Arnold JC. Cannabichromene, Related Phytocannabinoids, and 5-Fluoro-cannabichromene Have Anticonvulsant Properties in a Mouse Model of Dravet Syndrome. ACS Chem Neurosci. 2021 Jan 20;12(2):330-339. doi 10.1021/acschemneuro.0c00677 PubMed
8. Zagzoog, Ayat; Mohamed, Kawthar A.; Kim, Hye Ji J.; Kim, Eunhyun D.; Frank, Connor S.; Black, Tallan; Jadhav, Pramodkumar D.; Holbrook, Larry A. et al. (23 de noviembre de 2020). «In vitro and in vivo pharmacological activity of minor cannabinoids isolated from Cannabis sativa». Scientific Reports (en inglés) 10 (1): 20405. ISSN 2045-2322. PMC 7684313. PMID 33230154. doi:10.1038/s41598-020-77175-y.  Se sugiere usar |número-autores= (ayuda)
9. Rosenthaler, Sarah; Pöhn, Birgit; Kolmanz, Caroline; Nguyen Huu, Chi; Krewenka, Christopher; Huber, Alexandra; Kranner, Barbara; Rausch, Wolf-Dieter et al. (November 2014). «Differences in receptor binding affinity of several phytocannabinoids do not explain their effects on neural cell cultures». Neurotoxicology and Teratology (en inglés) 46: 49-56. PMID 25311884. doi:10.1016/j.ntt.2014.09.003.  Se sugiere usar |número-autores= (ayuda)

• Datos: Q410949