Fue creado el 8 de octubre de 2013 y por primera vez se jugó en 2014 durante el periodo de pos-temporada 2014/15.[1][2] Es propiedad de ESPN Events, así como su dirección y derechos televisivos.
En octubre de 2015, la compañía de ropa y artículos deportivos Marmot hizo el anuncio de que sería el patrocinador del partido.[3] En diciembre de 2017 Cheribundi, una compañía de bebidas de New York, anunció que sería el nuevo patrocinador.[4][5]
En 2016, Kenneth Langone fue llamado "Comisionado Vitalicio" del Boca Raton Bowl. Langone es concodio por andar en las graderías vendiendo LEOs (Lox, Eggs, y Onions) durante el juego.[6]
En 2014, Northern Illinois, ganó el título de la MAC en 2014, por lo que sería el representante de su conferencia, mientras en la C-USA el campeón fue Marshall. Tanto MAC como C-USA no tenían puestos auomáticos en un bowl en 2014; C-USA había perdido su contrato con el Liberty Bowl, cuando el Little Caesars Pizza Bowl, en el que usualmente jugaba el campeón de MAC, fue descontinuado desde 2013 y reemplazado por el GoDaddy Bowl, que tendría a un equipo de MAC tomando al campeón de la conferencia si así lo querían, pero no invitaron a Marshall. En 2015, MAC mandó a Toledo y The American a Temple.
En 2016 y 2017, C-USA y The American tenían las elecciones prioritarias para el bowl.[8] En 2016, C-USA envió a Western Kentucky y The American a Memphis. En 2017, C-USA eligió a Florida Atlantic cuando su oponente, Akron, era de MAC. Un enfrentamiento entre C-USA vs. MAC se repitió en 2018. Las "conferencias afiliadas" para 2019 fueron The American, C-USA y MAC.[9]