Apigenina

Apigenina
Nombre IUPAC
5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
General
Otros nombres	Apigenine; Chamomile; Apigenol; Spigenin; Versulin; 4',5,7-Trihydroxyflavone; C.I. Natural Yellow 1
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 15H 10O 5
Identificadores
Número CAS	520-36-5[1]​
ChEBI	18388
ChEMBL	28
ChemSpider	4444100
DrugBank	DB07352
PubChem	5280443
UNII	7V515PI7F6
KEGG	C01477
SMILES O=C\1c3c(O/C(=C/1)c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3O
InChI InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H Key: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	cristalino sólido amarillo
Masa molar	270,052823 g/mol
Punto de fusión	345 K (72 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La apigenina (4’,5,7-trihydroxyflavone) se encuentra en muchas plantas, es un producto natural que pertenece a la clase flavona que es la aglicona de varios glucósidos de origen natural. Es un sólido cristalino amarillo que se ha utilizado para teñir lana.

Estudio farmacológico

Se ha demostrado recientemente que la apigenina induce la autofagia (una especie de sistema de reciclaje de desechos celulares) en las células de leucemia, que puede soportar un posible papel quimiopreventivo, pero que la inducción de la autofagia induce simultáneamente a la resistencia contra el medicamento de quimioterapia vincristina.[2]​ La apigenina es un potente inhibidor de CYP2C9,[3]​ una enzima responsable del metabolismo de muchos fármacos en el cuerpo.

La apigenina se ha demostrado útil para prevenir el daño renal causado por la ciclosporina en ratas, asociado con la expresión reducida de mediador de la muerte celular de bcl-2 en las secciones histopatológicas.[4]​ La ciclosporina A mejora la expresión de factor de crecimiento transformante-β en el riñón de la rata, lo que significa que acelera la apoptosis . Por lo tanto, el factor de crecimiento transformante-β y el índice apoptótico puede ser utilizado para evaluar la apigenina y su efecto inducido por el daño renal de la ciclosporina A.[5]​

Fuentes en la naturaleza

La apigenina se encuentra en muchas frutas y verduras, como el perejil, el apio y la manzanilla, que son las fuentes más comunes; especialmente contenida en esta última, que funciona para aportar tonalidades doradas al cabello claro, ya que, por ser un flavonoide de color amarillento, este se deposita en los cabellos, donando reflejos en rubios y castaños claros y proporcionando un efecto soleado.[6]​

Glucósidos

Los glicósidos presentes en la naturaleza formados por la combinación de apigenina con azúcares incluyen:

• Apiin (apigenina 7-O-apioglucoside), aislada del perejil[7]​ y el apio
• Apigetrin (apigenina 7-glucósido), que se encuentra en el diente de león
• Vitexina (apigenina 8-C-glucósido)
• Isovitexina (apigenina 6-C-glucósido)
• Rhoifolin (apigenina 7-O- neohesperidósido )
• Schaftosida (apigenina 6-C-glucósido 8-C-arabinósido)

Referencias

1. Número CAS
2. RR Ruela-de-Sousa, GM Fuhler, N Blom, CV Ferreira, H Aoyama, MP Peppelenbosch (2010). «Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy». Cell Death and Disease 1 (e19): 1-11. PMC 3032507. PMID 21364620. doi:10.1038/cddis.2009.18. 
3. Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP (marzo de 2009). «Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols». Drug Metabolism and Disposition 37 (3): 629-634. PMID 19074529. doi:10.1124/dmd.108.023416. Archivado desde el original el 17 de diciembre de 2008. Consultado el 4 de marzo de 2014. 
4. Srikumar Chakravarthi, Chong Fu Wen, HS Nagaraja (2009). «Apoptosis and expression of bcl-2 in cyclosporin induced renal damage and its reversal by beneficial effects of 4,5,7 - Trihydroxyflavone». Journal of Analytical Bio Science 32 (4): 320-327. 
5. Chong FW, Srikumar Chakravarthi, HS Nagaraja, PM Thanikachalam, Nagarajah Lee (2009). «Expression of Transforming Growth factor-β and determination of Apoptotic Index in histopathological sections for assessment of the effects of Apigenin (4',5',7'- trihydroxyflavone) on Cyclosporine A induced renal damage». Malaysian Journal of Pathology 31 (1): 35-43. PMID 19694312. 
6. The compound in the Mediterranean diet that makes cancer cells 'mortal' Emily Caldwell, Medical Express, May 20, 2013.
7. }Meyer, Hellen; Bolarinwa, Adrian; Wolfram, Guenther; Linseisen, Jakob (2006). «Bioavailability of Apigenin from Apiin-Rich Parsley in Humans». Annals of Nutrition and Metabolism 50 (3): 167-72. PMID 16407641. doi:10.1159/000090736. 

Enlaces externos

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Apigenin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

• Datos: Q424567
• Multimedia: Apigenin / Q424567