Alcohol fenetílico

 
Alcohol fenetílico
Nombre IUPAC
2-Feniletanol
General
Otros nombres Alcohol dihidrocinamílico. β-Hidroxietilbenceno. Alcohol β-fenetílico. β-Feniletanol. Alcohol β-feniletílico. β-PEA. Bencilcarbinol. Fenetanol. PEA. Alcohol 2-Fenetílico. Bencilmetanol. 2-Fenetanol.[1]​
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C8H10O
Identificadores
Número CAS 60-12-8[2]​
ChEBI 49000
ChEMBL CHEMBL448500
ChemSpider 5830
DrugBank DB02192
PubChem 6054
UNII ML9LGA7468
KEGG C05853 D00192, C05853
InChI=InChI=1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
Key: WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido oleoso incoloro
Densidad 1.017-1.020 kg/m³; 1,01598 g/cm³
Masa molar 122,16 g/mol
Punto de fusión −27 °C (246 K)
Punto de ebullición 225 °C (498 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El alcohol fenetílico es un alcohol primario aromático. Cp,líquido = 252.64 J/mol·K.[3]​

Propiedades físicas y espectroscópicas

El espectro de masas muestra el ion molecular m/z 122, y el pico base es a m/z 91, debido al catión alílico. Como todos los compuestos aromáticos con un solo anillo de benceno, se observa la serie del benceno m/z 39,51,65 y 77.

Espectro de masas del alcohol fenetílico

El espectro de resonancia de protón muestra una señal múltiple a campo más alto, correspondiente al metileno entre el anillo aromático y el hidroximetileno. Después se encuentra una señal a campo más bajo correspondiente a los hidrógenos del hidroximetileno, y a campo más bajo (aproximadamente a 7 ppm, zona donde aparecen los hidrógenos de anillos aromáticos) se encuentra la señal de los hidrógenos orto, meta y para con respecto al 2-hidroxietilo.

Espectro calculado del 1H-RMN para el alcohol fenetílico

Síntesis

El alcohol fenetílico puede ser preparado por los siguientes procedimientos:

a) Reacción de Grignard entre el bromuro de fenilmagnesio y el óxido de etileno:

b) Reacción de Friedel y Crafts entre benceno y óxido de etileno:

c) Por reducción del fenilacetaldehído o del fenilacetato de etilo:[4]​[5]​

d) Por biotansformación de la L-fenilalanina utilizando Saccharomyces cerevisiae inmovilizada.[cita requerida]

Presencia en la naturaleza

Es relativamente abundante en la naturaleza. Es un producto de la degradación de los fenilpropanoides. Se le ha encontrado en una gran variedad de aceites esenciales, tales como el aceite de rosa, clavel, jacinto, pino de Aleppo, azahar, ylang-ylang, geranio, neroli y champaca. Es ligeramente soluble en (2 mL/100 mL H2O), y es miscible con etanol y dietil éter.

Usos

El alcohol fenetílico tiene aroma floral que recuerda al de las rosas. Es un ingrediente común en perfumería y como aromatizante de alimentos en concentraciones menores a 40ppm.[6]​[7]​ También es usado como aditivo en cigarros. Es utilizado como conservador de jabón debido a su estabilidad en condiciones básicas. Tiene actividad antimicrobiana.

Referencias

  1. ↑ Phenylethyl Alcohol: NIST http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C60128&Mask=200
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ Nichols, N.; Wads, I., Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 3. Some benzene derivatives in aqueous solution, J. Chem. Thermodynam. (1975) 7, 329-336
  4. ↑ Bouveault, Blanc. Bull.soc.Chim. (1904) 31(3):672
  5. ↑ Skitta, Ritter. Ber. (1910) 43:3398
  6. ↑ Badui. Diccionario de Tecnología de los alimentos. (1988) 1a ed. ed. Alhambra Mexicana, México p. 41
  7. ↑ http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1010051.html