Adamantano

 
Adamantano
Nombre IUPAC
Adamantano[1]​
General
Otros nombres Triciclo[3.3.1.13,7]decano
Fórmula molecular C10H16 
Identificadores
Número CAS CASNo = 281-23-2[2]​
ChEBI 40519
ChEMBL CHEMBL1230831
ChemSpider 8883
PubChem 9238
UNII PJY633525U
InChI=InChI=1S/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H2
Key: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Polvo de color blanco - blanco mate.
Densidad 1,07 kg/m³; 0,00107 g/cm³
Punto de fusión 543 K (270 °C)
Estructura cristalina Sistema cúbico centrado en las caras
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Pobre
Momento dipolar 0 D D
Peligrosidad
Frases S 24/25/28/37/45
Riesgos
Riesgos principales inflamable
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Adamantano o (triciclo[3.3.1.13,7]decano) es un compuesto cristalino incoloro con un olor parecido al alcanfor.[3]​[4]​ Tiene la fórmula C10H16, es un cicloalcano y también el diamantoide más simple. Se descubrió en el petróleo en 1933.[5]​ Su nombre deriva del griego adamantinós (relacionado con el diamante) debido al parecido de su estructura con la piedra preciosa.[6]​ El adamantano es el isómero más estable de C10H16.

Síntesis

El primero en sintetizarlo fue Prelog en 1941.[7]​[8]​ Schleyer descubrió en 1957 un método más conveniente a partir del diciclopentadieno mediante hidrogenación seguida de reordenación de su esqueleto catalizada por ácido.[9]​[10]​

Usos

El adamantano en si tiene pocas aplicaciones al ser un hidrocarburo sin otras funciones. Se usa en algunas máscaras para grabado seco.[11]​

En espectroscopia por resonancia magnética nuclear en estado sólido, el adamantano es un estándar común para referenciar las posiciones químicas.[12]​

En el láser de colorante, el adamantano se puede usar para alargar la vida del medio de ganancia, debido a que no se puede fotoionizar en la atmósfera puesto que sus bandas de absorción se sitúan en la región de utravioleta de vacío del espectro. Las energías de fotoionización se han determinado recientemente para el adamantano, así como para varios diamantoides mayores.[13]​

Derivados del adamantano

Los derivados del adamantano son útiles en medicina, p.ej. amantadina, memantina y rimantadina. Los adamantanos condensados o diamantoides se aislaron de fracciones del petróleo, donde se dan en pequeñas cantidades. Estas especies son de interés como aproximaciones de la estructura cristalina cúbica del diamante, terminada con enlaces C-H. El 1,3-Deshidroadamantano es un miembro de la familia de los propelanos.

Debido a su inestabilidad, propiedades estéricas específicas y rigidez conformacional, el grupo 1-adamantil es un sustituyente en la química orgánica y organometálica. Alguno de los primeros carbenos persistentes mostraron sustituyentes adamantilo.

Análogos adamantinos

Muchas moléculas adoptan estructuras de jaula de tipo adamantanoide. Entre los compuestos particularmente útiles con este motivo están P4O6, As4O6, P4O10 (= (PO)4O6), el P4S10 (= (PS)4S6), y el N4(CH2)6.[14]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ De acuerdo con la página 41 de la guía 2004 de la IUPAC, el nombre preferido es adamantano."
  2. ↑ = 281-23-2 Número CAS
  3. ↑ «SID 152429 -- PubChem Substance Summary». Consultado el 14 de octubre de 2005. 
  4. ↑ «ADAMANTANE(TRICYCLO(3.3.1.1)DECANE)». Archivado desde el original el 5 de septiembre de 2008. Consultado el 14 de octubre de 2005. 
  5. ↑ Landa, S.; Machácek, V. (1933). Collection Czech. Chem. Commun. 5: 1. 
  6. ↑ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0-444-52239-5.
  7. ↑ Prelog, V., Seiwerth,R. (1941). «Über die Synthese des Adamantans». Berichte 74: 1644-1648. doi:10.1002/cber.19410741004. 
  8. ↑ Prelog, V., Seiwerth,R. (1941). «Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans». Berichte 74: 1769-1772. doi:10.1002/cber.19410741109. 
  9. ↑ Schleyer, P. von R. (1957). «A Simple Preparation of Adamantane». J. Am. Chem. Soc. 79: 3292-3292. doi:10.1021/ja01569a086. 
  10. ↑ Schleyer, P. von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. "Adamantane", Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.16 (1973); Vol. 42, p.8 (1962).
  11. ↑ WATANABE, KEIJI; et al. (2001). «RESIST COMPOSITION AND PATTERN FORMING PROCESS». United States Patent Application 20010006752. Bandwidth Market, Ltd. Archivado desde el original el 4 de septiembre de 2011. Consultado el 14 de octubre de 2005. 
  12. ↑ Corey R. Morcombe and Kurt W. Zilm (2003). «Chemical Shift referencing in MAS solid state NMR». J. Magn. Reson. 162: 479-486. doi:10.1016/S1090-7807(03)00082-X. 
  13. ↑ K. Lenzke, L. Landt, M. Hoener et al. (2007). «Experimental determination of the ionization potentials of the first five members of the nanodiamond series». J. Chem. Phys. 127: 084320. doi:10.1063/1.2773725. 
  14. ↑ Vitall, J. J., "The Chemistry of Inorganic and Organometallic Compounds with Adamantane-Like Structures", Polyhedron, 1996, 15, 1585-1642