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3-(clorometil)heptano
El 3-(clorometil)heptano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H17Cl. Es un haloalcano no lineal de ocho átomos de carbono y un átomo de cloro. Recibe también los nombres de cloruro de 2-etilhexilo, 1-cloro-2-etilhexano y cloruro de isooctilo.[3][4][5] Propiedades físicas y químicasA temperatura ambiente, el 3-(clorometil)heptano es un líquido incoloro con una densidad menor que la del agua, ρ = 0,882 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 173 °C y su punto de fusión -70 °C, algo más bajos que los de su isómero 1-clorooctano. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,33, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 0,050 g/L[4][5] SíntesisEl 3-(clorometil)heptano se prepara por reacción de 2-etilhexanol con cloruro de hidrógeno gaseoso a 140 °C y una presión entre 3,8 y 4,8 bares. La mezcla así obtenida se trata con fosgeno y cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador para obtener un 97% de 3-(clorometil)heptano después de destilación.[6] También partiendo de 2-etilhexanol, y usando como catalizador cloruro de N-n-octilalquilpiridinio a 135 °C, se alcanza un rendimiento del 99,3% tras un tiempo de reacción total de 22 horas. El rendimiento es inferior (81,9%) si se utiliza hidrocloruro de alquilpiridina.[7] Igualmente, la descarboxilación del cloroformiato de 2-etilhexilo, empleando como catalizador dimetilformamida (DMF), produce 3-(clorometil)heptano con un rendimiento del 86%.[8] UsosEl 3-(clorometil)heptano se puede usar como electrófilo en la síntesis de 2-piridilsilanos[9] e interviene como intermediario en la conversión de alcanos a α-olefinas mediante halogenación de los primeros.[10] También se puede emplear en la preparación de compuestos que actúan en múltiples receptores de prostaglandinas, dando una respuesta antiinflamatoria general,[11] así como en inhibidores de la uroquinasa.[12] PrecaucionesEl 3-(clorometil)heptano es combustible, siendo su punto de inflamabilidad 52 °C. Tiene su temperatura de autoignición a 205 °C. Al arder pueden originarse emanaciones de gases tóxicos. Por otra parte, el contacto con este producto puede provocar irritación en piel y ojos.[13] Véase tambiénLos siguientes compuestos son isómeros del 3-(clorometil)heptano: Referencias
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