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3,4-dicloro-1-buteno
El 3,4-dicloro-1-buteno, 3,4-diclorobut-1-eno de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H6Cl2. Es un haloalqueno lineal de cuatro carbonos con un doble enlace en uno de los extremos (carbonos 1 y 2) y dos átomos de cloro unidos a los carbonos 3 y 4 respectivamente. Al ser el carbono 3 asimétrico, este compuesto posee dos enantiómeros.[2][3][4] Propiedades físicas y químicasA temperatura ambiente, el 3,4-dicloro-1-buteno es un líquido incoloro o de color amarillo pálido. Tiene su punto de ebullición a 123 °C y su punto de fusión -61 °C. Posee una densidad superior a la del agua, ρ = 1,153 g/cm³, y en estado gaseoso es 4,31 veces más denso que el aire.[3][2] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,1, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. En agua su solubilidad es de 420 mg/L, es soluble en etanol y éter dietílico, y muy soluble en benceno y cloroformo.[2] SíntesisEl 3,4-dicloro-1-buteno puede prepararse por isomerización de 1,4-dicloro-2-buteno por medio de naftenato de cobre, dinitrilo y amida a 80 - 160 °C. Para esta isomerización cabe también utilizar trifenilfosfina o diversos sulfuros de dialquilo en presencia de haluros de cobre.[5] En este sentido, el equilibrio 3,4-dicloro-2-buteno ⇆ 1,4-dicloro-1-buteno está fuertemente catalizado por complejos de hierro solubles[6] o por compuestos de fórmula CpFe(CO)2X, en donde Cp denota un derivado de ciclopentadienilo y X un halógeno.[5] UsosSe puede preparar cloropreno haciendo reaccionar 3,4-dicloro-1-buteno con un hidróxido de metal alcalino o alcalinotérreo usando como catalizador un compuesto de amonio cuaternario en el que el nitrógeno esté unido a cuatro radicales por enlaces covalentes.[7] Análogamente, si se somete al 3,4-dicloro-1-buteno a una reacción de deshidrocloración en fase gaseosa en presencia de fosfato de lantano como catalizador, se obtiene 1-cloro-1,3-butadieno. La temperatura óptima de esta reacción está comprendida entre 200 y 250 °C.[8] Asimismo, el 1,2,3,4-tetraclorobutano puede sintetizarse por cloración de 3,4-dicloro-1-buteno utilizando cloruro férrico como catalizador.[9] La hidroboración de 3,4-dicloro-1-buteno con 9-borabiciclo[3.3.1]nonano bajo atmósfera de nitrógeno y posterior tratamiento con hidróxido de sodio proporciona (clorometil)ciclopropano. El rendimiento es del 70%[10] y se piensa que la reacción transcurre con la formación de un derivado γ,γ-dicloroalquilborano como intermediario.[11] Este cloroalqueno también se ha empleado para sintetizar 3-alil-1H-indoles 2-sustituidos mediante ciclación-alilación, catalizada por paladio, de o-alquinilanilinas.[12] PrecaucionesEl 3,4-dicloro-1-buteno es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 28 °C. El contacto con esta sustancia provoca irritación severa en piel y ojos.[13] Véase tambiénLos siguientes compuestos son isómeros del 3,4-dicloro-1-buteno: Referencias
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