Haloalqueno

Estructura en 3D del 6-cloro-1-hexeno (ClCH₂-(CH₂)₃-CH=CH₂), también llamado cloruro de 5-hexenilo

Un haloalqueno, llamado también haluro de alquenilo, es un compuesto orgánico derivado de un alqueno en el cual uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por átomos de halógeno (flúor, cloro, bromo o iodo).[1]​

Estos compuestos se pueden sintetizar a partir de haloalquinos:[2]​

• por hidrogenación del triple enlace por hidroboración, seguido de la ruptura hidrolítica del enlace carbono-metal;
• por reducción empleando hidruros de litio-aluminio o imidas.

En la siguiente tabla figuran algunos ejemplos de cloroalquenos:

Nombre común	Nomenclatura IUPAC	Fórmula química	Notas
Cloruro de vinilo	Cloroeteno	H2C=CHCl	Se utiliza principalmente para producir el polímero cloruro de polivinilo (PVC)
Cloruro de crotilo	1-cloro-2-buteno	ClCH2-CH=CH-CH3
Cloruro de metalilo	3-cloro-2-metil-1-propeno	ClCH2-C(CH3)=CH2	Empleado en síntesis orgánica
Cloropreno	2-cloro-1,3-butadieno	H2C=CCl-CH=CH2	Se usa como monómero en la producción del policloropreno o neopreno
1,4-dicloro-2-buteno	1,4-dicloro-2-buteno	ClCH2-CH=CH-CH2Cl	Precursor de otros compuestos orgánicos

Referencias

1. Haloalkene (ChEBI)
2. Hoyben-Weyl. Mulzer, J., ed. Science of Synthesis 32. pp. 501-502. 

• Datos: Q97183460