es 17-Hidroxipregnenolona

17-Hidroxipregnenolona
Nombre (IUPAC) sistemático
	3β,17-dihydroxypregn-5-en-20-one
Identificadores
Número CAS	387-79-1
Código ATC	No adjudicado
PubChem	3032570
ChemSpider	17215939
ChEBI	28750
Datos químicos
Fórmula	C21H32O3
Peso mol.	332.48 g/mol
	SMILES CC[C@@]2(O)CC[C@H]1[C@@H]3CCC4CC(O)C(=O)C[C@]4(C)[C@H]3CC[C@@]12C
	InChI InChI=1S/C21H34O3/c1-4-21(24)10-8-16-14-6-5-13-11-17(22)18(23)12-19(13,2)15(14)7-9-20(16,21)3/h13-17,22,24H,4-12H2,1-3H3/t13?,14-,15+,16+,17?,19+,20+,21-/m1/s1; Key: QPLFSAZMHUAMKE-FOCOMJRBSA-N
Datos físicos
P. de ebullición	268 °C (514 °F)
Farmacocinética
Metabolismo	Glándula suprarrenal, Gonadas
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La 17-Hidroxipregnenolona (también 17-OH-pregnenolona y 17α-hidroxipregnenolona), es un esteroide C21 que es obtenido de la hidroxilación de la pregnenolona en la posición C17α. Este paso es realizado por la enzima mitocondrial del citocromo P450 17α-hidroxilasa (CYP17A1) que está presente en las Glándulas suprarrenales y gonadas. En humanos, los niveles máximos de 17-OH-pregnenolona se alcanzan al final de la pubertad y luego disminuyen.^[1] También se alcanzan altos niveles de este esteroide durante el embarazo.

Prohormona

Esteroidogénesis humana. La 17-hidroxipregnenolona es convertida de la pregnenolona y da origen a la DHEA (abajo) y a la 17-Hidroxiprogesterona (a su derecha).

La 17-hidroxipregnenolona es considerada una prohormona en la formación de la dehidroepiandrosterona (DHEA), sí mismo una prohormona de los esteroides sexuales.

Esta conversión es mediada por la enzima 17,20 liasa. Como tal, la 17-OH-pregnenolona representa un intermediario en la vía delta-5 que lleva desde la pregnenolona a la DHEA. La 17-hidroxipregnenolona también es convertida en 17-hidroxiprogesterona, una prohormona de glucocorticosteroides y androstenediona a través de la actividad de la 3-hidroxiesteroide deshidrogenasa.

Neurohormona

Existe evidencia de que la 17-hidroxipregnenolona puede tener una actividad parecida a la de una neurohormona.^[2]

Uso clínico

Las mediciones de 17-hidroxipregnenolona son útiles en el diagnóstico de ciertos tipos de hiperplasia suprarrenal congénita.^[3] En pacientes con hiperplasia suprarrenal congénita debido a deficiencia de 3-hidroxiesteroide deshidrogenasa, los niveles de 17-hidroxipregnenolona son elevados, mientras que los niveles son bajos a ausentes en pacientes con hiperplasia suprarrenal congénita debido a deficiencia de 17 alfa-hidroxilasa.

Véase también

Hiperplasia suprarrenal congénita

Referencias

↑ Hill, M; Lukác, D; Lapcík, O; Sulcová, J; Hampl, R; Pouzar, V; Stárka, L (1999). «Age relationships and sex differences in serum levels of pregnenolone and 17-hydroxypregnenolone in healthy subjects». Clinical chemistry and laboratory medicine : CCLM / FESCC 37 (4): 439-47. PMID 10369116. doi:10.1515/CCLM.1999.072.
↑ Matsunaga, M; Ukena, K; Baulieu, EE; Tsutsui, K (2004). «7alpha-Hydroxypregnenolone acts as a neuronal activator to stimulate locomotor activity of breeding newts by means of the dopaminergic system». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 101 (49): 17282-7. PMC 535386. PMID 15569930. doi:10.1073/pnas.0407176101.
↑ Riepe FG, Mahler P, Sippell, Partsch CJ. Longitudinal Study of Plasma Pregnenolone and 17-Hydroxypregnenolone in Full-Term and Preterm Neonates at Birth and during the Early Neonatal Period. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism (2002) 87: 4301-4306 [1] Archivado el 16 de mayo de 2011 en Wayback Machine.