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1,7-heptanodiamina
La 1,7-heptanodiamina, también llamada heptametilendiamina y 1,7-diaminoheptano, es una diamina de fórmula molecular C7H18N2. Su fórmula estructural corresponde a la del heptano con un grupo amino unido en cada extremo. Propiedades físicas y químicasLa 1,7-heptanodiamina se presenta como trozos cristalinos blancos o amarillentos que funden a 28 °C. Su punto de ebullición es de 224 °C. Posee una densidad inferior a la del agua —ρ = 0,860 g/cm³— y es soluble en ella, en proporción de 1,8 × 102 g/L. Es aún más soluble en disolventes como etanol, acetona, éter o benceno (logP = 0,57). La tensión superficial en fase líquida es de 35 dina/cm, aproximadamente la mitad de la del agua.[2][3][4] Es un compuesto incompatible con agentes oxidantes fuertes, ácidos, cloruros de acilo y anhídridos de ácido.[5] Síntesis y usosLa 1,7-heptanodiamina se puede sintetizar partiendo de tolueno-4-sulfonamida y 1,7-dibromoheptano; otra ruta de síntesis utiliza como precursor el ácido azelaico. A su vez, la 1,7-heptanodiamina es precursora de poliaminas más complejas como N'-metilheptano-1,7-diamina, N,N,N',N'-tetrametilheptano-1,7-diamina y 2-(7-aminoheptilamino)etanol.[6] Se utiliza la 1,7-heptanodiamina, junto a isocumarinas, en la elaboración de bis-isoquinolinonas —compuestos que forman el núcleo de la estructura de alcaloides vegetales— en una reacción catalizada por nanopartículas de óxido de zinc.[7] Esta amina también se emplea en la preparación de 7-amino-1-guanidinooctano y 1,7-diamino-trans-hept-3-eno, utilizados como inhibidores de la desoxihipusina sintetasa, enzima que cataliza el primer paso en la biosíntesis del inusual aminoácido hipusina.[8] PrecaucionesLa 1,7-heptanodiamina es una sustancia combustible, cuyo punto de inflamabilidad es de 87 °C. Al arder puede desprender productos tóxicos como monóxido de carbono y óxidos de nitrógeno.[9] Véase tambiénLas siguientes diaminas son isómeras de la 1,7-heptanamina: Referencias
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