1,2-nonanodiol

1,2-nonanodiol
Nombre IUPAC
Nonano-1,2-diol
General
Otros nombres	1,2-dihidroxinonano
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)6-CHOH-CH2OH
Fórmula molecular	C9H20O2
Identificadores
Número CAS	42789-13-9[1]​
ChemSpider	210597
PubChem	240996
SMILES CCCCCCCC(CO)O
InChI InChI=InChI=1S/C9H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-9(11)8-10/h9-11H,2-8H2,1H3
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Olor	Inodoro
Densidad	929 kg/m³; 0,929 g/cm³
Masa molar	160,25 g/mol
Punto de fusión	36 °C (309 K)
Punto de ebullición	269 °C (542 K)
Presión de vapor	0,00044 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,454
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	970 mg/L
log P	2,16
Familia	Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	388 K (115 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes	1-nonanol
dioles	1,2-octanodiol 1,2-decanodiol 1,2-dodecanodiol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 1,2-nonanodiol es un diol de fórmula molecular C₉H₂₀O₂. Es isómero de posición del 1,9-nonanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena carbonada de nueve átomos. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.

Propiedades físicas y químicas

El 1,2-nonanodiol es un sólido blanco, ceroso e inodoro. Tiene su punto de fusión a 36 °C y su punto de ebullición a 269 °C (cifra aproximada); a una presión de solo 17 mmHg, hierve a 155 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,929 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,85 - 2,3, implica que su solubilidad es considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.[2]​[3]​[4]​

Síntesis y usos

El 1,2-nonanodiol se puede preparar por oxidación de 1-noneno en ácido fórmico con peróxido de hidrógeno; la reacción tiene lugar a 40 °C durante 15 horas aproximadamente.[5]​ Esta misma conversión se puede llevar a cabo empleando el sistema de catálisis [(C₁₈H₃₇)₂N(CH₃)₂]₃[PW₄O₁₆]/H₂O₂/ácido fórmico. Con este último método la catálisis es por transferencia de fase y se evita el uso de disolventes.[6]​

Otra forma de sintetizar este diol es tratando 2-hidroxinonanotioato de metilo —el cual se sintetiza a partir del nonanal— con hidruro de litio y aluminio (LiAlH₄) en éter, durante 3 horas a reflujo.[7]​

Se ha propuesto el uso del 1,2-nonanodiol en composiciones estables que contienen 1,2-alcanodioles y que tienen aplicación como cosméticos, tintas para impresoras de inyección, materias primas para fibras y materiales de recubrimiento como pinturas.[8]​ De acuerdo con esto, puede estar presente en productos dérmicos externos que combaten el envejecimiento y previenen arrugas, manchas y piel flácida, manteniendo la función de barrera y la producción de ácido hialurónico de la piel;[9]​ también en cremas para la protección solar.[10]​ En estos casos su función es antiséptica y bactericida con el fin de preservar el producto.

Asimismo, este diol puede emplearse en la preparación de ésteres que luego son utilizados en la fabricación de termoplásticos.[11]​[12]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-nonanodiol:

• 1,9-nonanodiol
• 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol

Referencias

1. Número CAS
2. 1,2-Nonanediol (ChemSpider)
3. 1,2-Nonanediol (PubChem)
4. 1,2-Nonanediol (Molbase)
5. Bendz, G.; Karth, M. (1957). «Syntheses of Nonan-1,2-diol and Nonan-1,3-diol». Acta Chemica Scandinavica (1947-1973) 11: 903-904. Archivado desde el original el 18 de julio de 2018. Consultado el 8 de noviembre de 2018. 
6. Wu, X.W.; Li, B.D. (2014). «Preparation of high purity 1,2-diols by catalytic oxidation of linear terminal alkenes with H₂O₂ in the presence of carboxylic acids under solvent-free conditions». Chinese Chemical Letters 25 (3): 459-462. Consultado el 8 de noviembre de 2018. 
7. Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. (1989). «Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals». Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 (6): 2013-2017. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
8. 1,2-alkane polyol-containing composition. Hoshino, Y.; Mukaiyama, T. (2013) Patente US20160045414A1
9. External dermal composition for anti-ageing and method for producing the same. Shinbuya, T. et al. (2012) Patente US20150342854A1
10. Sun Protection Composition. Jansen, F. et al. (2011) Patente US2011097288
11. Heat exchanger in a process and device for the preparation of an ester. Reiners, W. et al. (2013) Patente US2013036713
12. Ester preparation with after-treatment. Reiners, W. et al. (2013) Patente US2013039872

• Datos: Q58356568
• Multimedia: 1,2-Nonanediol / Q58356568