1,2-benzoquinona

1,2-benzoquinona
General
Otros nombres	orto-Benzoquinona o-Benzoquinona o-Quinona
Fórmula semidesarrollada	O=C(C2H2)C=O
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H4O2
Identificadores
Número CAS	583-63-1[1]​
ChEBI	17253
ChemSpider	10941
PubChem	11421
UNII	SVD1LJ47R7
KEGG	C02351
InChI InChI=InChI=1S/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H Key: WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1424 kg/m³; 1,424 g/cm³
Masa molar	108,021129 g/mol
Punto de ebullición	213,3 °C (486 K)
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 1,2-benzoquinona, también llamada orto-benzoquinona, es un compuesto orgánico con fórmula ${\displaystyle {\ce {C6H4O2}}}$. Es uno de los dos isómeros de quinona, el otro es 1,4-benzoquinona. Es un sólido volátil rojo que es soluble en agua y éter etílico. Rara vez se encuentra debido a su inestabilidad, pero es de interés fundamental como compuesto original de muchos derivados que se conocen.[2]​

Estructura

La molécula tiene simetría C_2v. La cristalografía de rayos X muestra que los dobles enlaces están localizados, alternando distancias C-C largas y cortas dentro del anillo. Las distancias C = O de 1,21 Å son características de las cetonas.[3]​

Preparación y ocurrencia

La 1,2-benzoquinona se produce por oxidación de catecol expuesto al aire en solución acuosa o por ortooxidación de un fenol.[4]​

Es un precursor de la melanina.

Una cepa de la bacteria Pseudomonas mendocina metaboliza el ácido benzoico, produciendo 1,2-benzoquinona a través del catecol.[5]​

Referencias

1. Número CAS
2. Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna (2002). «Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis». Accounts of Chemical Research 35 (10): 856-866. PMID 12379138. doi:10.1021/ar000194n. 
3. MacDonald, Alistair L.; Trotter, James (1973). «Crystal and molecular structure of o-benzoquinone». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (4): 476. doi:10.1039/P29730000476. 
4. Magdziak, D.; Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. (2002). «Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX)». Org. Lett. 4 (2): 285-288. PMC 1557836. PMID 11796071. doi:10.1021/ol017068j. 
5. Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006). «Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P₂d». Indian Journal of Experimental Biology 44 (2): 157-162. PMID 16480184. 

• Datos: Q402601
• Multimedia: 1,2-Benzoquinone / Q402601