Ácido nisínico

 
Ácido nisínico
Nombre IUPAC
ácido todo-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoico
General
Otros nombres Ácido nisínico
Fórmula semidesarrollada CH3CH2(CH=CH-CH2)6(CH2)4COOH
Fórmula molecular C24H36O2
Identificadores
Número CAS 68378-49-4[1]​
ChemSpider 9967286
PubChem 11792612
InChI=InChI=1S/C24H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24(25)26/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-23H2,1H3,(H,25,26)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-
Key: YHGJECVSSKXFCJ-KUBAVDMBSA-N
Propiedades físicas
Densidad 954,2 kg/m³; 0,9542 g/cm³
Masa molar 35 655 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido nisínico es un ácido graso omega-3 poliinsaturado de cadena muy larga, similar al ácido docosahexaenoico (DHA). El nombre del lípido abreviado es 24:6 (n-3) y el nombre químico es ácido todo-cis-6,9,12,15,18,21-tetracosahexaenoico. No está bien estudiado, pero los ácidos grasos poliinsaturados incluso más largos que el DHA, incluido el ácido nisínico, pueden ser una promesa científica.[2]​

A temperatura ambiente es un sólido de densidad 0,9452 g/cm³ e índice de refracción 1,5122 a 20 °C. Es insoluble en agua y soluble en benceno, cloroformo, metanol, dietiléter y éter de petróleo.

Fue identificado en 1934, y elucidada su estructura en 1935, por los investigadores japoneses Yoshiyuki Toyama y Tomotaro Tsuchyia del aceite de sardina japonesa (Clupanodon melanostica) y del aceite de bacalao, y del hígado de tiburón. También propusieron el nombre ácido nisínico, sin explicar su origen.[3]​[4]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Vyssotski, M. (2011). «Nisinic acid, 24: 6n-3, and other methylene-interrupted very long chain polyunsaturated fatty acids». En Paige L. Gilmore, ed. Lipids: Categories, Biological Functions and Metabolism, Nutrition and Health. pp. 199 - 216. ISBN 9781616684648. Archivado desde el original|urlarchivo= requiere |url= (ayuda) el 18 de junio de 2023. Consultado el 14 de diciembre de 2018. 
  3. ↑ Toyama, Yoshiyuki; Tsuchiya, Tomotaro (1934). «HIGHLY UNSATURATED C24-ACIDS IN HERRING, COD LIVER , PILOT WHALE, AND ABURAZAME LIVER OILS». Journal of the Society of Chemical Industry, Japan 37 (9). 
  4. ↑ Toyama, Yoshiyuki; Tsuchiya, Tomotaro (1935). «THE HIGHLY UNSATURATED ACIDS IN SARDINE OIL. X. THE SEPARATION OF HIGHLY UNSATURATED C24-ACIDS». Bulletin of the Chemical Society of Japan 10 (11): 543-547.