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Ácido carbámico
El ácido carbámico, que también puede denominarse ácido aminofórmico o ácido aminocarboxílico,[2] es un compuesto químico de fórmula H2NCOOH. Puede obtenerse por la reacción del amoníaco NH3 y el dióxido de carbono CO2 a temperaturas muy bajas, que también da lugar al carbamato de amonio [NH4]+[NH2CO2]−. El compuesto es estable sólo hasta unos 250 K (-23 °C); a temperaturas más altas se descompone en esos dos gases.[3] El sólido está formado aparentemente por dímeros, con las dos moléculas conectadas por enlaces de hidrógeno entre los dos grupos carboxilo -COOH.[4] El ácido carbámico podría considerarse tanto una amina como un ácido carboxílico, y por tanto un aminoácido;[3] sin embargo, la unión del grupo carboxilo -COOH directamente al átomo de nitrógeno (sin ninguna cadena de carbono intermedia) hace que se comporte de forma muy diferente a los aminoácidos con cadena de carbono intermedia. (La glicina NH2CH2COOH suele considerarse el aminoácido más simple.) El grupo hidroxilo -OH unido al carbono también lo excluye de la clase de las amidas. El término "ácido carbámico" también se utiliza genéricamente para cualquier compuesto de la forma RR′NCOOH, donde R y R′ son grupos orgánicos o hidrógeno.[5] La desprotonación de un ácido carbámico produce un anión carbamato RR′NCOO-, cuyas sales pueden ser relativamente estables. Carbamato es también un término utilizado para ésteres de ácidos carbámicos, como el carbamato de metilo H2N−C(=O)−OCH3. El grupo funcional carbamoilo RR′N-C(=O)- (a menudo denotado por Cbm) es la molécula de ácido carbámico menos la parte OH del carboxilo. EstructuraEl ácido carbámico es una molécula plana.[3] El grupo H2N- del ácido carbámico, a diferencia de la mayoría de las aminas, no puede protonarse a un grupo amonio H3N+-. La forma zwitteriónica H3N+−COO− es muy inestable y se descompone rápidamente en amoníaco y dióxido de carbono,[6] aunque se ha descrito su detección en hielos irradiados con protones de alta energía.[3] DerivadosEl ácido carbámico es formalmente el compuesto de origen de varias familias importantes de compuestos orgánicos:
Ácidos carbámicosMuchos ácidos carbámicos sustituidos (RHNCOOH o RR′NCOOH) pueden sintetizarse fácilmente burbujeando dióxido de carbono a través de soluciones de la amina correspondiente ( RNH2 o RR′NH, respectivamente) en un disolvente apropiado, como DMSO o dióxido de carbono supercrítico.[5] Estos ácidos carbámicos son generalmente inestables a temperatura ambiente, revirtiendo a la amina madre y al dióxido de carbono.[7] Ésteres de carbamatoA diferencia de los ácidos carbámicos, los ésteres de carbamato suelen ser estables a temperatura ambiente. Se preparan por reacción de cloruros de carbamoilo con alcoholes, la adición de alcoholes a isocianatos y la reacción de ésteres de carbamato con amoníaco.[8] El carbamato de metilo y el carbamato de etilo se encuentran entre los ejemplos más sencillos y se han utilizado históricamente en la industria textil; en la actualidad, ambos son sospechosos de ser cancerígenos. También se conoce el carbamato de bencilo. Presencia en la naturalezaLa enzima carbamato quinasa, implicada en varias rutas metabólicas de organismos vivos, cataliza la formación de carbamoil fosfato H ATP + NH Una molécula de hemoglobina puede transportar a los pulmones cuatro moléculas de dióxido de carbono en forma de grupos carbamato formados por reacción del CO2 con cuatro grupos amina terminales de la forma desoxi. El compuesto resultante se denomina carbaminohemoglobina. UsosIndustrialEl ácido carbámico es un intermediario en la producción industrial de urea, que implica la reacción de dióxido de carbono y amoníaco.[9]
MedicinaAlgunos ésteres de carbamato se utilizan como relajantes musculares, como el emilcamato, el fenprobamato, el estilramato y otros miembros del código ATC M03BA. Se unen al sitio barbitúrico del receptor GABAA.[10] InsecticidasSe han desarrollado varios insecticidas a base de ácido carbámico; por ejemplo, aldicarb, carbaril, carbofurano.[11] Síntesis químicaUn grupo funcional amina -NH2 puede protegerse de reacciones no deseadas formando un residuo de éster carbámico -NHC(=O)-OR. La hidrólisis del enlace éster produce entonces un ácido carbámico -NHC(=O)OH, que pierde entonces dióxido de carbono dando lugar a la amina deseada. Referencias
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