Vasicin

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Vasicin
Andere Namen	Peganin 1,2,3,9-Tetrahydropyrrolo-[2,1-b]chinazolin-3-ol
Summenformel	C11H12N2O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6159-56-4 [(±)-Vasicin] 6159-55-3 [(–)-(R)-Vasicin][S 1] 18549-38-7[(+)-(R)-Vasicin][S 2] PubChem 72610 ChemSpider 65485 Wikidata Q15427948
Eigenschaften
Molare Masse	188,23 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	211–212 °C [(–)-(R)-Vasicin][2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vasicin (Synonym: Peganin) ist eine chemische Verbindung, die zu den Heterocyclen zählt und sich vom Chinazolin ableitet. Vasicin zählt zur Gruppe der Chinazolin-Alkaloide.

Die Namensherkunft wird auf das Vorkommen im Indischen Lungenkraut (Justicia adhatoda L., Synonym: Adhatoda vasica Nees, auch Vasica genannt) zurückgeführt.

Vorkommen

Steppenraute (Peganum harmala)

(–)-(R)-Vasicin konnte aus Steppenraute (Peganum harmala), Linaria-Arten und der Geißraute (Galega officinalis) isoliert werden.[2] Es kommt häufig mit den Begleitalkaloiden Vasicinon und Desoxyvasicinon vor.[2]

Das Racemat kommt in Anisotes sessiliflorus ebenfalls natürlich vor.

Biosynthese

Es scheint gesichert, dass einer der biosynthetischen Bausteine von Vasicin und den strukturverwandten Alkaloiden Anthranilsäure ist. Der oder die weiteren Ausgangsstoffe sind unbekannt.[2]

Eigenschaften

Vasicin racemisiert leicht in saurer Lösung und beim Erhitzen.[2]

Wirkung

Bereits in der indischen Volksmedizin wurden Phytopräparate mit Vasicin als Expektorantien und Sekretolytika verwendet.

Vasicin ist ein Stimulanz der Atmung und wirkt bronchodilatatorisch. Für die pharmakologische Entwicklung sekretolytisch wirksamer Substanzen wie Ambroxol oder Bromhexin diente es als Leitstruktur.[2]

Einzelnachweise

1. Datenblatt Vasicine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2016 (PDF).
2. Eintrag zu Peganin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2016.

Anmerkungen

1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (-)-Peganin: CAS-Nr.: 6159-55-3, EG-Nr.: 228-180-8, ECHA-InfoCard: 100.025.619, PubChem: 667496, ChemSpider: 580873, Wikidata: Q27264469.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Peganin: CAS-Nr.: 18549-38-7, PubChem: 442929, ChemSpider: 391232, Wikidata: Q27107634.