Turanose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Turanose
Andere Namen	3-O-Hexopyranosylhex-2-ulose (IUPAC) 3-O-α-D-Glucopyranosyl-D-fructose
Summenformel	C12H22O11
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 547-25-1 EG-Nummer 208-918-5 ECHA-InfoCard 100.008.108 PubChem 5460935 ChemSpider 190428 Wikidata Q2733419
Eigenschaften
Molare Masse	342,30 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

SNFG-Darstellung von Turanose

Turanose ist ein reduzierender Zucker aus der Gruppe der Disaccharide,[3] der natürlich vorkommt.

Vorkommen und Bedeutung

Honig enthält Turanose

Turanose kommt natürlich in Honig vor.[4]

In Pflanzen wird sie nicht metabolisiert, spielt aber eine Rolle als Signalmolekül. Erforscht wurde dies beispielsweise in der Tomate und in Arabidopsis.[5][6] Pflanzen verfügen über Membran-Transporterproteine, die mehr oder weniger spezifisch bestimmte Zucker transportieren können. Arabidopsis thaliana verfügt beispielsweise über ein Protein, das eine besonders hohe Affinität für Sucrose hat, aber auch eine Reihe anderer Zucker (darunter Turanose) transportiert.[7] In der Gerste kann Turanose die Aktivität der Amylase unterdrücken.[8]

Eigenschaften

In Untersuchungen an Zellkulturen zeigte Turanose entzündungshemmende Eigenschaften.[9] Seine Süßkraft ist halb so groß wie die der Sucralose.[3]

Herstellung

Eine biotechnologische Herstellung ist durch Bifidobacterium thermophilum[10] oder mittels der Amylosucrase von Neissera polysaccharea[3] möglich.

Verwendung

Wegen verschiedener nützlicher Eigenschaften eignet es sich möglicherweise als Süßstoff in der Lebensmitteltechnik und Medizin.[9][11]

Einzelnachweise

1. D-Turanose at Sigma-Aldrich
2. Datenblatt D-(+)-Turanose, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2023 (PDF).
3. Ren Wang, Jun-Soo Bae, Jung-Hwan Kim, Bum-Soo Kim, So-Hee Yoon, Cheon-Seok Park, Sang-Ho Yoo: Development of an efficient bioprocess for turanose production by sucrose isomerisation reaction of amylosucrase. In: Food Chemistry. Band 132, Nr. 2, Mai 2012, S. 773–779, doi:10.1016/j.foodchem.2011.11.035. 
4. Landis W. Doner: The sugars of honey—A review. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 28, Nr. 5, Mai 1977, S. 443–456, doi:10.1002/jsfa.2740280508. 
5. Alok K. Sinha, Markus G. Hofmann, Ulrike Römer, Walter Köckenberger, Lothar Elling, Thomas Roitsch: Metabolizable and Non-Metabolizable Sugars Activate Different Signal Transduction Pathways in Tomato. In: Plant Physiology. Band 128, Nr. 4, 1. April 2002, S. 1480–1489, doi:10.1104/pp.010771, PMID 11950996, PMC 154275 (freier Volltext). 
6. Silvia Gonzali, Giacomo Novi, Elena Loreti, Fabio Paolicchi, Alessandra Poggi, Amedeo Alpi, Pierdomenico Perata: A turanose-insensitive mutant suggests a role for WOX5 in auxin homeostasis in Arabidopsis thaliana: WOX5 modulates auxin homeostasis in Arabidopsis. In: The Plant Journal. Band 44, Nr. 4, 18. Oktober 2005, S. 633–645, doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02555.x. 
7. Alicia B. Sivitz, Anke Reinders, Meghan E. Johnson, Anthony D. Krentz, Christopher P.L. Grof, Jai M. Perroux, John M. Ward: Arabidopsis Sucrose Transporter AtSUC9. High-Affinity Transport Activity, Intragenic Control of Expression, and Early Flowering Mutant Phenotype. In: Plant Physiology. Band 143, Nr. 1, Januar 2007, S. 188–198, doi:10.1104/pp.106.089003, PMID 17098854, PMC 1761979 (freier Volltext). 
8. Elena Loreti, Amedeo Alpi, Pierdomenico Perata: Glucose and Disaccharide-Sensing Mechanisms Modulate the Expression of α-amylase in Barley Embryos. In: Plant Physiology. Band 123, Nr. 3, 1. Juli 2000, S. 939–948, doi:10.1104/pp.123.3.939, PMID 10889242, PMC 59056 (freier Volltext). 
9. Joo-Yeon Chung, Yoo-Sun Kim, Yuri Kim, Sang-Ho Yoo: Regulation of Inflammation by Sucrose Isomer, Turanose, in Raw 264.7 Cells. In: Journal of Cancer Prevention. Band 22, Nr. 3, 30. September 2017, S. 195–201, doi:10.15430/JCP.2017.22.3.195, PMID 29018785, PMC 5624461 (freier Volltext). 
10. Su-Jin Jun, Jung-A. Lee, Young-Wan Kim, Sang-Ho Yoo: Site-Directed Mutagenic Engineering of a Bifidobacterium Amylosucrase toward Greater Efficiency of Turanose Synthesis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 70, Nr. 5, 9. Februar 2022, S. 1579–1588, doi:10.1021/acs.jafc.1c06126. 
11. Dong-Joo Han, Byung-Hoo Lee, Sang-Ho Yoo: Physicochemical properties of turanose and its potential applications as a sucrose substitute. In: Food Science and Biotechnology. Band 30, Nr. 3, März 2021, S. 433–441, doi:10.1007/s10068-021-00876-1, PMID 33868754, PMC 8017078 (freier Volltext).