Triphenylphosphit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylphosphit
Andere Namen	Phosphorigsäuretriphenylester
Summenformel	C18H15O3P
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-02-0 EG-Nummer 202-908-4 ECHA-InfoCard 100.002.645 PubChem 7540 Wikidata Q222290
Eigenschaften
Molare Masse	310,29 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,19 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	22–25 °C[1]
Siedepunkt	360 °C (1013 mbar, Zersetzung)[1]
Dampfdruck	< 1 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	langsame Zersetzung in Wasser[1]
Brechungsindex	1,59 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	444 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triphenylphosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonsäureester (Ester der phosphorigen Säure).

Gewinnung und Darstellung

Triphenylphosphit kann durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Phenol gewonnen werden.

${\displaystyle \mathrm {PCl_{3}+3\ C_{6}H_{5}OH\longrightarrow P(OC_{6}H_{5})_{3}+3\ HCl} }$

Eigenschaften

Triphenylphosphit ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit phenolartigem Geruch, welcher sich in Wasser langsam zersetzt. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Er zersetzt sich ebenfalls bei Erhitzung, wobei Phosphoroxide, Phosphin, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Mit Methylmagnesiumchlorid bildet es Trimethylphosphin.

${\displaystyle \mathrm {3\ CH_{3}MgCl+P(OC_{6}H_{5})_{3}\longrightarrow P(CH_{3})_{3}+3\ MgClOC_{6}H_{5}} }$

Verwendung

Triphenylphosphit wird als Antioxidans und Komplexbildner für Kunstharze, Kautschuk sowie technische Öle und Fette verwendet.[1]

Risikobewertung

Triphenylphosphit wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Triphenylphosphit waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe, der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde vom Vereinigten Königreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[4][5]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Triphenylphosphit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Triphenylphosphit bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
3. Eintrag zu Triphenyl phosphite im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
5. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Triphenyl phosphite, abgerufen am 1. Mai 2020.