Triclabendazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Triclabendazol
Andere Namen	6-Chlor-5-(2,3-dichlorphenoxy)-2-methylthio-benzimidazol
Summenformel	C14H9Cl3N2OS
Kurzbeschreibung	farbloses bis beiges Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68786-66-3 EG-Nummer (Listennummer) 614-728-7 ECHA-InfoCard 100.127.414 PubChem 50248 ChemSpider 45565 DrugBank DB12245 Wikidata Q419739
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02BX04 QP52AC01
Eigenschaften
Molare Masse	359,66 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	176–178 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Methanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Triclabendazol (Handelsname Fasinex; Hersteller Novartis) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der chlorierten Thio-Benzimidazole, das als Anthelminthikum eingesetzt wird. Triclabendazol wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[4]

Pharmakologische Eigenschaften

Triclabendazol ist ein Anthelminthikum das vor allem in der Veterinärmedizin eingesetzt wird mit hoher Aktivität gegen unreife und adulte Stadien des Großen und des Riesenleberegels. Gegen Fadenwürmer besteht keine Wirksamkeit.[5] Es ist seit dem September 1999 in Deutschland zugelassen.[6]

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Triclabendazol unterliegt nach enteraler Absorption einem starken First-pass-Metabolismus in der Leber und wird zu 70 % aus dem Darm resorbiert.[7] Durch Oxidation entstehen Triclabendazolsulfoxid und Triclabendazolsulfon, welche als Hauptmetaboliten im Plasma zu finden sind, wobei Triclabendazolsulfoxid die aktive Komponente ist. Triclabendazol selbst ist nur sehr kurz und in äußerst geringer Konzentration im Plasma nachweisbar.[5]

Toxikologie

Triclabendazol verfügt über eine gute Verträglichkeit und ist bei Ratten weder teratogen noch embryotoxisch.[5]

Physikalische Eigenschaften

Triclabendazol ist lipophil und verfügt nur über eine geringe Wasserlöslichkeit.[5]

Handelsnamen

• Endex
• Veterinärmedizin: Fasinex (D)

Weblinks

• Zur Wirksamkeit von Triclabendazol, seinen Hauptmetaboliten und anderen Substanzen gegen früh-unreife und unreife Stadien von Fasciola hepatica bei Schafen (PDF; 139 kB)

Einzelnachweise

1. Triclabendazole. scbt.com
2. B. Iddon, P.Kutschy, A.G. Robinson, H. Suschitzky, W. Kramer, F.A. Neugebauer: 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 7: A new route to triclabendazole [5-chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylthio-1H-benzimidazole] and congeneric benzimidazoles. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, S. 3129–3134, doi:10.1039/P19920003129.
3. Datenblatt Triclabendazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
4. WHO Model List of Essential Medicines. (PDF; 442 kB) abgerufen am 20. September 2012.
5. Eintrag zu Triclabendazol bei Vetpharm, abgerufen am 23. November 2011.
6. Fachinfo Fasinex (Memento vom 25. März 2016 im Internet Archive).
7. Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren. ISBN 978-3-8304-4160-1.

Siehe auch

• Albendazol

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