Trichlorphenole

2,4,6-Trichlorphenol

Trichlorphenole sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die Derivate des Phenols darstellen, bei welchem drei Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C₆H₃Cl₃O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und liegen als farblose bis gelbliche Feststoffe vor. Es existieren sechs verschiedene Isomere. Alle Verbindungen reizen stark die Augen, weswegen sie teilweise auch in Kampfstoffen eingesetzt werden.[1] Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane.

2,4,5-Trichlorphenol wird zur Herstellung von Hexachlorophen, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und anderen Derivaten verwendet. 2,4,6-Trichlorphenol ist ein natürliches Abbauprodukt von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden.

Trichlorphenole
Name	2,3,4-Trichlorphenol	2,3,5-Trichlorphenol	2,3,6-Trichlorphenol	2,4,5-Trichlorphenol	2,4,6-Trichlorphenol	3,4,5-Trichlorphenol
Strukturformel
CAS-Nummer	15950-66-0	933-78-8	933-75-5	95-95-4	88-06-2	609-19-8
	25167-82-2 (Isomerengemisch)
PubChem	27582	13619	13618	7271	6914	11859
ECHA-InfoCard	100.036.424	100.012.066	100.012.065	100.002.244	100.001.633	100.009.258
	100.042.434 (Isomerengemisch)
Summenformel	C6H3Cl3O
Molare Masse	197,45 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	83,5 °C[2]	57–59 °C[3]	58 °C[4]	67 °C[5]	69,5 °C[6]	101 °C[7]
Siedepunkt	253 °C	248–249 °C[3]	253 °C[4]	253 °C[5]	246 °C[6]	275 °C[7]
Dichte	1,503 g·cm^−3[2]			1,678 g·cm^−3[5]	1,675 g·cm^−3[6]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]	90 mg·l^−1 (20 °C)[3]	praktisch unlöslich in Wasser[4]	1190 mg·l^−1 (20 °C)[5]	800 mg·l^−1 (20 °C)[6]	schwer löslich in Wasser[7]
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[2]	Achtung[3]	Achtung[4]	Achtung[5]	Achtung[6]	Achtung[7]
H- und P-Sätze	302​‐​315​‐​318​‐​335[2]	302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410[3]	302​‐​315​‐​319[4]	302​‐​315​‐​319​‐​410[5]	302​‐​315​‐​319​‐​351​‐​410[6]	302+312+332​‐​315​‐​318​‐​335​‐​410[7]
	keine EUH-Sätze
	261​‐​280​‐​305+351+338[2]	273​‐​301+312+330- 302+352​‐​305+351+338[3]	305+351+338[4]	273​‐​301+312+330- 302+352​‐​305+351+338[5]	202​‐​273​‐​301+312- 302+352​‐​305+351+338​‐​308+313[6]	261​‐​273​‐​280- 305+351+338​‐​501[7]

Einzelnachweise

1. Chemische Kampfstoffe (Memento vom 19. Februar 2009 im Internet Archive) (PDF-Datei; 124 kB)
2. Eintrag zu 2,3,4-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 2,3,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. Eintrag zu 2,3,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
5. Eintrag zu 2,4,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
6. Eintrag zu 2,4,6-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
7. Eintrag zu 3,4,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)