Je nach Anordnung der drei Stickstoffatome im heteroaromatischen Fünfring gibt es zwei isomere Triazole, die jeweils in zwei tautomeren Formen (Unterschied: Position des Stickstoffatoms im Ring an das ein Wasserstoffatom gebunden ist) vorkommen:[1]
1,2,3-Triazol (existiert in zwei tautomeren Formen: 1H-1,2,3-Triazol und 2H-1,2,3-Triazol)
1,2,4-Triazol (existiert in zwei tautomeren Formen: 1H-1,2,4-Triazol und 4H-1,2,4-Triazol)
Triazole sind die Wirkstoffe in zahlreichen kommerziell vertriebenen, zugelassenen[2] und angewendeten Fungiziden zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten wie Septoria tritici oder Fusarium-Arten. Sie hemmen die Ergosterolbiosynthese der Pilze. Einige Mutationen im Gen, das für das Zielenzym der Triazole codiert, wurden in Zusammenhang mit Unterschieden in der Empfindlichkeit der Pilze gegenüber Triazolen gebracht.[3] Für die Bekämpfung einiger Pflanzenkrankheiten sind ausschließlich Triazole zugelassen.[2]
Viele neu entwickelte insensitive und doch zugleich leistungsfähige Sprengstoffe sind Derivate von Triazol, so zum Beispiel das Nitrotriazolon (NTO) oder das Aminonitrotriazol (ANTA).
↑H. J. Cools, B. A. Fraaije, S. H. Kim, J. A. Lucas: Impact of changes in the target P450 CYP51 enzyme associated with altered triazole-sensitivity in fungal pathogens of cereal crops. International Symposium on Cytochrome P450. In: Biodiversity and Biothechnology. 8, 2006, S. 1219–1223, (PDF).