Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Triadimenol ist ein brennbarer weißer bis grauer Feststoff mit phenolartigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es hat einen Flammpunkt von 100 °C und zersetzt sich bei Erhitzung über 150 °C.[1] Triadimenol ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 and 9 und unterliegt in geringem Maße der Photolyse.[2] Die oxidative Zersetzung unter Luft startet beim Erhitzen bei Temperaturen oberhalb von 200 °C. Hauptprodukte der Zersetzung sind 4-Chlorphenol, 4-Chlorbenzaldehyd, 5-Chlor-2-hydroxybenzaldehyd, 5-Chlorbenzofuran, 4-Chlor-4-ethoxybenzol, 1-Ethyl-1H-pyrrol-2,5-dion und 2,2-Dimethylpropionsäure-4-chlorphenylester.[5][6]
Stereochemie
Triadimenol enthält zwei Stereozentren in α-Position und β-Position:
Damit gibt es insgesamt vier Stereoisomere. Das technische Produkt besteht zu 70 bis 85 % aus dem racemischen Diastereoisomer A [(αR,βS) + (αS,βR)], das Diastereoisomer B [(αR,βR) + (αS,βS)] liegt hingegen zwischen 15 und 30 % vor:[7]
Stereoisomere von Triadimenol
(αR,βS)-Stereoisomer
(αS,βR)-Stereoisomer
(αR,βR)-Stereoisomer
(αS,βS)-Stereoisomer
Verwendung
Triadimenol ist ein systemisches Fungizid mit breitem Wirkungsspektrum. Es hemmt die Ergosterol- und Gibberellin-Biosynthese und damit die Rate der Zellteilung.[2] Die Verbindung wurde 1978 auf den Markt gebracht.[8]
Zulassung
In der Europäischen Union konnte Triadimenol bei Pflanzenschutzmitteln seit September 2009 für Anwendungen als Fungizid verwendet werden.[9] Da kein Antrag auf Erneuerung der Wirkstoffgenehmigung gestellt wurde, endete die EU-Genehmigung für Triadimenol als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln, gemäß Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011, am 31. August 2019 durch Zeitablauf.[7]
In Deutschland galt gemäß Pflanzenschutzgesetz noch eine Abverkaufsfrist bis zum 29. Februar 2020 und eine Aufbrauchfrist bis zum 28. Februar 2021.[10]
In der Schweiz endete die Aufbrauchsfrist für das einzig mit diesem Wirkstoff erhältliche Pestizid am 31. Oktober 2020.[7]
Der von Bayer hergestellte Wirkstoff wird auch auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben.[11]
↑Monika Borucka, Maciej Celiński: Thermal Degradation and Combustion Behavior of Antifungal Pesticides: Triadimenol and Tebuconazole. In: Chem. Eng. Trans. 77 (2019) 139–144, doi:10.3303/CET1977024, PDF.
↑Monika Borucka, Maciej Celinski, Kamila Sałasinska, Agnieszka Gajek: Identification of volatile and semi-volatile organic compounds emitted during thermal degradation and combustion of triadimenol. In: J. Therm. Anal. Calorim. 139 (2020) 1493–1506, doi:10.1007/s10973-019-08531-y (Open Access).
↑Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe.
↑Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.