Tralopyril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tralopyril
Andere Namen	4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril (IUPAC)
Summenformel	C12H5BrClF3N2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122454-29-9 EG-Nummer (Listennummer) 602-784-5 ECHA-InfoCard 100.125.440 PubChem 183559 Wikidata Q17326630
Eigenschaften
Molare Masse	349,53 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,714 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	252–254 °C,[1] zersetzt sich ab 230 °C[2]
Dampfdruck	0,000019 mPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,17 g·l^−1 bei 20 °C)[1] leicht löslich in Aceton (300 g·l^−1), Ethylacetat (236 g·l^−1) und Methanol (109 g·l^−1)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tralopyril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole, welche ein wirksames Molluskizid darstellt. Die Verbindung wurde zuerst von American Cyanamid und inzwischen von Janssen Pharmaceutica patentiert.[4][5]

Verwendung

Zusammen mit einem Algizid kann Tralopyril als Unterwasserschiffsanstrich verwendet werden. Es ist gegen Tiere ähnlich wirksam wie die metallischen Wirkstoffe (wie z. B. Kupfer oder Zink-Pyrithion), jedoch weniger toxisch.[6] Das 1-(Ethoxymethyl)-substituierte Derivat des Tralopyrils ist das Insektizid Chlorfenapyr.

Mit einem Biokonzentrationsfaktor von weniger als 3,2[2] ist Tralopyril praktisch nicht bioakkumulativ.[2]

Einzelnachweise

1. Tralopyril. Abgerufen am 2. August 2024 (englisch). 
2. @1@2Vorlage:Toter Link/www.european-coatings.comEfficacy, chemistry and environmental fate of tralopyril, a non-metal antifouling agent 28. Februar 2011. (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im August 2024. Suche in Webarchiven)
3. Datenblatt Tralopyril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. August 2024 (PDF).
4. Patent EP0746979: Use of pyrrole compounds as antifouling agents (Verwendung von Pyrrolverbindungen als Antifouling-Wirkstoff). Veröffentlicht am 11. Dezember 1996, Anmelder: American Cyanamid, Erfinder: Mark Arthur Josepha van der Flaas, Stephen Crawley Lantz.‌
5. Patent WO2013131940: Use of tralopyril against marine woodborers. Veröffentlicht am 12. September 2013, Anmelder: Janssen Pharmaceutica, Erfinder: van der Flaas, David Bruce Helmer, Jan Remi Nys.‌
6. Janssen Econea (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)