Er erreichte in seiner Karriere insgesamt zehnmal das Finale bei einem Grand-Slam-Turnier, je fünfmal im Einzel und im Doppel, und gewann alle Endspiele.
Bis zu Michael Changs Sieg 1989 war Trabert der letzte US-amerikanische Tennisspieler, der im Stadion Roland Garros bei den French Open gewinnen konnte.
Sein bestes Jahr im Tennis war das Jahr 1955, als er bei den Australian Open im Doppel siegte, bei den French Open sowohl im Einzel als auch im Doppel gewann und das Herreneinzel in Wimbledon und in Forest Hills siegreich gestalten konnte. Ein Jahr später wechselte er zu den Profitennisspielern.