Tolualdehyde

Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.

Vertreter

Tolualdehyde
Name 2-Tolualdehyd 3-Tolualdehyd 4-Tolualdehyd
Andere Namen o-Tolualdehyd,
2-Methylbenzaldehyd
O-TOLUALDEHYDE (INCI)[1] 		m-Tolualdehyd,
3-Methylbenzaldehyd 		p-Tolualdehyd,
4-Methylbenzaldehyd
Strukturformel Struktur von 2-Methylbenzaldehyd Struktur von 3-Methylbenzaldehyd Struktur von 4-Methylbenzaldehyd
CAS-Nummer 529-20-4 620-23-5 104-87-0
1334-78-7 (Isomerengemisch)
PubChem 10722 12105 7725
FL-Nummer 05.026 05.028 05.029
05.027 (Isomerengemisch)
Summenformel C8H8O
Molare Masse 120,15 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −35 °C[2] –[3] −6 °C[4]
Siedepunkt 198–200 °C[2] 199 °C[3] 204 °C[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[2]
keine GHS-Piktogramme
[3]
Gefahrensymbol
Achtung[4]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze 302​‐​315​‐​319
208 keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​301+330+331​‐​312
302+352​‐​304+340​‐​337+313 		keine P-Sätze 264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352
305+351+338​‐​332+313

Vorkommen

Kümmel enthält natürlicherweise Tolualdehyd

2-Tolualdehyd kann in Knoblauchknollen,[5] in Teeblättern,[5] in der Saat von Echtem Kümmel[5] und in Zimtplanzen nachgewiesen werden. 4-Tolualdehyd kommt natürlich in Okra-Schoten[6] dem Öl der Gelben Schlauchpflanze[6] und im Samen von Echtem Kümmel[7] vor.

Darstellung

4-Tolualdehyd 2 kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol 1 mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.[8]

Gattermann-Koch-Synthese von 4-Tolualdehyd
Gattermann-Koch-Synthese von 4-Tolualdehyd

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu O-TOLUALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. ↑ a b c Eintrag zu o-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c Eintrag zu m-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ a b c Eintrag zu p-Tolualdehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ a b c 2-METHYL-BENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  6. ↑ a b P-TOLUALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  7. ↑ 4-METHYL-BENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  8. ↑ G. H. Coleman, David Craig: p-Tolualdehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 80, doi:10.15227/orgsyn.012.0080; Coll. Vol. 2, 1943, S. 583 (PDF).