Tiagabin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tiagabin
Andere Namen	(3R)-1-[4,4-Bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-en-1-yl]piperidin-3-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel	C20H25NO2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115103-54-3 (Tiagabin) 145821-59-6 (Tiagabin·Hydrochlorid) PubChem 60648 DrugBank DB00906 Wikidata Q907219
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AG06
Wirkstoffklasse	Antiepileptikum
Eigenschaften
Molare Masse	375,55 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	192 °C (Tiagabin·Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tiagabin (Handelsname Gabitril^®) ist ein krampflösender Arzneistoff, der zur Behandlung von Epilepsien angewendet wird. Chemisch handelt es sich um ein Derivat der Nipecotinsäure.

Wirkmechanismus

Tiagabin blockiert die Wiederaufnahme des Neurotransmitters Gamma-Aminobuttersäure (GABA) in Nervenzellen. Dadurch wird dessen erregungshemmende Funktion verstärkt.

Anwendungsgebiete

Tiagabin wird ausschließlich zur Zusatztherapie bei Epilepsien mit fokalen und sekundär generalisierten Anfällen eingesetzt.

Nebenwirkungen

Dosisabhängig treten Schwindelgefühl, Müdigkeit bis hin zur Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Zittern, Gleichgewichtsstörungen, Konzentrationsschwierigkeiten, geistige Verlangsamung und Übelkeit auf. Dosisunabhängig allergische Nebenwirkung treten bei Tiagabin kaum auf. Bei chronischer Anwendung kann es allerdings in Einzelfällen einen sogenannten nichtkonvulsiven Status epilepticus hervorrufen, eine Aneinanderreihung von kleinen Anfällen mit Bewusstseinseinschränkung ohne motorische Äußerungen.

Vermarktung

In Deutschland wurde der Vertrieb zum November 2013 eingestellt. Der Anbieter Teva Pharmaceutical Industries nannte dafür wirtschaftliche Gründe.[3]

Einzelnachweise

1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1618.
2. Datenblatt Tiagabine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2023 (PDF).
3. Gabitril in Deutschland außer Handel. DAZ online, 22. November 2013.

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