Tetraphenylzinn

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraphenylzinn
Andere Namen	Tetraphenylstannan Zinntetraphenyl
Summenformel	C24H20Sn
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 595-90-4 EG-Nummer 209-872-9 ECHA-InfoCard 100.008.977 PubChem 61146 Wikidata Q18413373
Eigenschaften
Molare Masse	427,10 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,49 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	224–227 °C[2]
Siedepunkt	424 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,041 mg·l^−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​410 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​403+233[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetraphenylzinn ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Tetraphenylzinn kann durch Reaktion von Phenylmagnesiumbromid mit Zinntetrachlorid gewonnen werden.[3] Das Phenylmagnesiumbromid wird dazu zunächst in situ aus Brombenzol und Magnesium in Dekalin hergestellt und dann direkt mit dem Zinnhalogenid umgesetzt:

${\displaystyle \mathrm {4\ C_{6}H_{5}Br\ +4\ Mg\longrightarrow } }$${\displaystyle \mathrm {4\ C_{6}H_{5}MgBr{\xrightarrow {+SnCl_{4}}}\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +4\ MgBrCl} }$

Eigenschaften

Tetraphenylzinn ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Im ^13C-Kernresonanzspektrum (NMR) zeigt es folgende Signale:[4]

	Sn–C^1–	–C^2	–C^3	–C^4
ppm	138,3	137,7	129,0	129,4
J(^13C–^119Sn)	530	37,0	50,7	11,1

Im ^119Sn–NMR liefert es ein Signal bei −127 ppm.[4]

Verwendung

Tetraphenylzinn kann zur Stabilisierung von Kunststoffen eingesetzt werden.[5] Es dient aber in erster Linie dazu, andere zinnorganische Verbindungen herzustellen.[5] So werden durch die Kocheshkov-Umlagerung Diphenyl- und Triphenyl-Verbindungen hergestellt[6]:

${\displaystyle \mathrm {3\ Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 4\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}} }$

${\displaystyle \mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}\ +\ SnCl_{4}\ \rightarrow \ 2\ Cl_{2}Sn(C_{6}H_{5})_{2}} }$

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Tetraphenylzinn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Tetraphenyltin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2017 (PDF).
3. Luise Ellinghaus, Christine Kropf, Ernst Langer, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. XIII/6, 4th Edition: Organogermanium- and -tin Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-180734-2, S. 215 (google.de). 
4. Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012. 
5. Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 370– (google.de). 
6. Alwyn George Davies: Organotin chemistry. Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).