Tetraphenylhydrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraphenylhydrazin
Summenformel	C24H20N2
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 632-52-0 PubChem 96041 ChemSpider 86705 Wikidata Q65309030
Eigenschaften
Molare Masse	336,44 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	144 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetraphenylhydrazin ist eine farblose und kristalline organisch-chemische Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 144 °C.[1]

Herstellung

Es bildet sich bei der Oxidation von Diphenylamin mit Kaliumpermanganat in Aceton:[1]

Synthese von Tetraphenylhydrazin und dessen Dissoziation zu Diphenylstickstoff-Radikalen

Eigenschaften und Reaktivität

Tetraphenylhydrazin löst sich in Benzol und anderen nichtionisierenden Lösungsmitteln mit grüner Farbe. Diese ungewöhnliche Erscheinung ist begründet in einer Dissoziation zu Diphenylstickstoff, einem freien Radikal, das durch die beiden Phenylreste mesomeriestabilisiert ist.[1] Eine Erhöhung von Temperatur und Verdünnung begünstigt die Dissoziation.

Diphenylstickstoff kann durch die Reaktion mit anderen freien Radikalen (z. B. Thiphenylmethyl-Radikal) abgefangen werden:[1]

Reaktion des Diphenylstickstoff-Radikals mit dem Thiphenylmethan-Radikal

Mit Stickstoffmonoxid reagiert das Diphenylstickstoff-Radikal zu N-Nitrosodiphenylamin.[1]

Einzelnachweise

1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 523, ISBN 3-342-00280-8.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.