Tetrahydrofurfurylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrahydrofurfurylalkohol
Andere Namen	2-Hydroxymethyltetrahydrofuran 2-(Tetrahydrofuryl)methanol Tetrahydrofurfuralkohol Tetrahydro-2-furancarbinol THFA TETRAHYDROFURFURYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-99-4 EG-Nummer 202-625-6 ECHA-InfoCard 100.002.387 PubChem 7360 ChemSpider 7082 Wikidata Q2406741
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	< −80 °C[2]
Siedepunkt	178 °C[2]
Dampfdruck	1 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol, Diethylether, Aceton, Chloroform und Benzol[3]
Brechungsindex	1,451–1,453[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 319​‐​360Df P: 201​‐​305+351+338​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	1,6–3,2 g·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tetrahydrofurfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sauerstoffhaltigen Heterocyclen und Hydroxyether.

Gewinnung und Darstellung

Tetrahydrofurfurylalkohol wird durch katalytische Hydrierung von Furfurylalkohol und anschließende Destillation gewonnen.[6]

Es zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[6]

Eigenschaften

Tetrahydrofurfurylalkohol ist eine farblose, hygroskopische, ölige und schwer entzündliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Tetrahydrofurfurylalkohol hat eine Viskosität von 6,24 mPas.[3] Die Dämpfe von Tetrahydrofurfurylalkohol sind 3,5 mal so schwer wie Luft.

Verwendung

Tetrahydrofurfurylalkohol wird als Lösungsmittel, chirales Auxiliar und als Testsubstanz zur Entwicklung von Methoden zur Enantiomerentrennung verwendet. Er ist weiterhin in Reinigungsmitteln und Polymerisationsinitiatoren bzw. -katalysatoren enthalten und wird zur Herstellung von Insektiziden und Pharmazeutika verwendet.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Tetrahydrofurfurylalkohol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 280 °C). Es reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln. Die Verwendung des Stoffes in Spielzeugen und ähnlichen ist in Deutschland nicht zugelassen.[2]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu TETRAHYDROFURFURYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
2. Eintrag zu Tetrahydrofurfurylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. OECD: IUCLID Datasheet
4. Eintrag zu Tetrahydrofurfurylalkohol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
5. Eintrag zu Tetrahydrofurfuryl alcohol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 2-Furanmethanol, tetrahydro-, abgerufen am 4. November 2014.