Tetraethylammoniumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetraethylammoniumbromid
Andere Namen	TEAB
Summenformel	C8H20BrN
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71-91-0 EG-Nummer 200-769-4 ECHA-InfoCard 100.000.700 PubChem 6285 Wikidata Q5961420
Eigenschaften
Molare Masse	210,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,397 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	> 285 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser (2795 g·l^−1 bei 25 °C)[1] gut löslich in Aceton, Chloroform und Ethanol[2] wenig löslich in Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetraethylammoniumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quartären Ammoniumsalze und Bromide.

Gewinnung und Darstellung

Tetraethylammoniumbromid kann durch Reaktion einer Mischung aus Ethylbromid und Triethylamin mit Acetonitril gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Tetraethylammoniumbromid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hygroskopischer, kristalliner, weißer, geruchloser Feststoff, der sehr leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 285 °C.[1] Die Verbindung weist bei niedrigen Temperaturen eine trigonale Struktur auf. Dabei bilden Paare von Alkylketten all-trans-Sequenzen durch das N-Atom.[4]

Verwendung

Tetraethylammoniumbromid wird als Phasentransferkatalysator verwendet. Es dient als Quelle von Tetraethylammonium-Ionen in pharmakologischen und physiologischen Studien. Es wird auch in der organisch-chemischen Synthese eingesetzt und spielt eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Tetraethylammonium-Superoxid aus Kaliumsuperoxid für die Umwandlung von primären Alkylhalogeniden in Dialkylperoxide. Außerdem wird es als Katalysator bei der Oxidation von organischen Sulfiden zu Sulfoxiden mit 2-Iodoxybenzoesäure eingesetzt.[5]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Tetraethylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Juni 2021. (JavaScript erforderlich)
2. RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999: Band 6: T–Z. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-200071-1 (books.google.com). 
3. Patentanmeldung WO2020217001A1: Process for obtaining Tetraethylammonium Bromide and Tetraethylammonium Tetrafluoroborate, and corresponding products and uses thereof. Angemeldet am 10. April 2020, veröffentlicht am 29. Oktober 2020, Anmelder: Arkema France, Erfinder: Pascal Dufour, Cyrille Le Toullec.‌
4. M. Ralle, J. C. Bryan, A. Habenschuss, B. Wunderlich: Low-Temperature Phase of Tetraethylammonium Bromide. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 53, Nr. 4, 1997, S. 488–490, doi:10.1107/S0108270196015399 (iucr.org). 
5. Datenblatt Tetraethylammonium bromide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Juni 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).