Das Halbfinale wurden in Hin- und Rückspiel ausgetragen. Alle anderen Begegnungen wurden in einem Spiel entschieden. Bei unentschiedenem Ausgang wurde das Spiel um zweimal 15 Minuten verlängert, und wenn nötig im anschließenden Elfmeterschießen entschieden.
20 Vereine erhielten für die 1. Runde ein Freilos.
1. Runde
Teilnehmer waren 47 Vereine aus der drittklassigen Segunda Divisão und 93 Vereine aus der Terceira Divisão. Davon erhielten insgesamt 20 Vereine ein Freilos. Reservemannschaften von Profiklubs waren nicht teilnahmeberechtigt. Die Spiele fanden am 29. und 30. August 2009 statt.
Boavista Porto trat nicht an, Pescadores damit kampflos in die nächste Runde.
2
Das Spiel CD Mafra gegen CF Estrela Amadora (0:0 n. V., 1:3 i. E.) wurde mit 3:0 für Mafra gewertet, da Estrela nicht zugelassene Spieler einsetzte.
2. Runde
Zu den 80 qualifizierten Teams aus der 1. Runde kamen die 16 Vereine aus der zweitklassigen Liga Vitalis. Die Spiele fanden zwischen dem 12. September und 18. Oktober 2009 statt.
Zu den 48 qualifizierten Teams aus der 2. Runde kamen die 16 Vereine der Primera Liga hinzu. Die Spiele fanden zwischen dem 17. Oktober und 4. November 2009 statt.