Alle Begegnungen wurden nach unentschiedenem Ausgang zunächst um zweimal 15 Minuten verlängert, und wenn nötig im anschließenden Elfmeterschießen entschieden.
Teilnehmer waren 114 Vereine aus der Terceira Divisão und 24 Vereine der Distriktverbände. Die Spiele fanden am 4. September 2005 statt.
Freilos: FC Felgueiras
Vilanovense zog zurück, Valonguense damit kampflos in die nächste Runde.
2
SC Salgueiros zog zurück, Monção damit kampflos in die nächste Runde.
3
Arenense zog zurück, Tondela damit kampflos in die nächste Runde.
2. Runde
Zu den 71 qualifizierten Teams aus der 1. Runde kamen 53 Vereine aus der drittklassigen Segunda Divisão hinzu. Die Spiele fanden am 18. September 2005 statt.
Freilos: Benfica e Castelo Branco und União Lamas
Felgueiras zog zurück, Maria da Fonte damit kampflos in die nächste Runde.
3. Runde
Qualifiziert waren die 63 Teams aus der 2. Runde und die 18 Vereine aus der zweitklassigen Segunda Liga. Reservemannschaften von Profiklubs waren nicht teilnahmeberechtigt. Die Spiele fanden am 5. und 8. Oktober 2005 statt.
Freilos: AD Pontassolense
Zu den 41 qualifizierten Teams aus der 3. Runde kamen die 18 Vereine der Primera Liga hinzu. Die Spiele fanden zwischen dem 26. Oktober und 13. November 2005 statt.
Freilos: Vitória Guimarães