de Sulfadiazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfadiazin
Andere Namen	4-Amino-N-(pyrimidin-2-yl)benzensulfonamid (IUPAC); N1-(Pyrimidin-2-yl)sulfanilamid; Sulfapyrimidin;
Summenformel	C10H10N4O2S
Kurzbeschreibung	Kristallines, weiß bis gelblich weißes oder hellrosa Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-685-8
ECHA-InfoCard	100.000.623
PubChem	5215
ChemSpider	5026
DrugBank	DB00359
Wikidata	Q2555060
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01EC02,QJ01EQ10
Wirkstoffklasse	Sulfonamid
Eigenschaften
Molare Masse	250,28 g·mol−1
Aggregatzustand	Fest
Schmelzpunkt	252 bis 256 °C
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser, schwer löslich in Aceton, sehr schwer löslich in Ethanol 96 %, löslich in Alkalihydroxid-Lösungen und verdünnten Mineralsäuren.
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐280‐284‐304+340‐342+311
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfadiazin ist ein antiparasitär und bakteriostatisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide. Dort gehört er zu den Pyrimidin-Sulfonamiden, die ab etwa 1946 im Markt eingeführt wurden.^[4] Es ist oral wirksam, wird rasch im Magen-Darm-Trakt resorbiert und zählt mit einer Plasmahalbwertszeit von 8 bis 17 Stunden^[5] zu den mittellang wirksamen Sulfonamiden.

Angezeigt ist Sulfadiazin zur Behandlung der Toxoplasmose beim Menschen in Kombination mit Pyrimethamin.^[5]^[6] Die Wirkung entsteht durch die strukturelle Verwandtschaft mit der p-Aminobenzoesäure und der dadurch bedingten Hemmung der Folsäuresynthese der Erreger. Als sehr seltene, schwere Nebenwirkungen wurden das Auftreten des Stevens-Johnson-Syndroms (SJS) und der Agranulozytose beobachtet.^[6]

Das wasserlösliche Sulfadiazin-Natrium^[7] ist nur für die parenterale Gabe geeignet. Eine unlösliche Form ist das Silbersulfadiazin, das in der lokalen Wundbehandlung angewendet wird.

Handelsnamen

Debenal (hist.), Sulfadiazin-Heyl (D)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b European Pharmacopoeia 9.0, 2016, S. 3673.
↑ Eintrag zu Sulfadiazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. April 2020.
↑ ^a ^b Datenblatt Sulfadiazine ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2020 (PDF).
↑ Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 464.
↑ ^a ^b G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 1019 f.
↑ ^a ^b Fachinformation Sulfadiazin-Heyl 500 mg Tabletten, Heyl Chem.-pharm. Fabrik. Stand Dezember 2016.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfadiazin-Natrium: CAS-Nr.: 547-32-0, EG-Nr.: 208-919-0, ECHA-InfoCard: 100.008.109, PubChem: 15899898, ChemSpider: 10565, Wikidata: Q27269521.

[EP9.0-1] European Pharmacopoeia 9.0, 2016, S. 3673.

[römpp-2] Eintrag zu Sulfadiazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. April 2020.

[Sigma-3] Datenblatt Sulfadiazine ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2020 (PDF).

[auterhoff-4] Harry Auterhoff: Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie, 9. Auflage 1977, WVG Stuttgart. S. 464.

[mutsch-5] G. Geisslinger et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 1019 f.

[heyl-6] Fachinformation Sulfadiazin-Heyl 500 mg Tabletten, Heyl Chem.-pharm. Fabrik. Stand Dezember 2016.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfadiazin-Natrium: CAS-Nr.: 547-32-0, EG-Nr.: 208-919-0, ECHA-InfoCard: 100.008.109, PubChem: 15899898, ChemSpider: 10565, Wikidata: Q27269521.

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Sulfadiazin

Handelsnamen

Einzelnachweise

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