Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat
Andere Namen	1-[(4-{[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]­carbonyl}cyclohexyl)methyl]-1H-pyrrol-2,5-dion (IUPAC)
Summenformel	C16H18N2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 64987-85-5 EG-Nummer (Listennummer) 613-734-7 ECHA-InfoCard 100.123.863 PubChem 125175 ChemSpider 111419 Wikidata Q27132436
Eigenschaften
Molare Masse	334,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	182–182 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Acetonitril, DMF (10 g·l^−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat (SMCC) steht für einen Quervernetzer, der in der Biochemie zur Quervernetzung zweier Moleküle verwendet wird. SMCC verfügt über eine N-Hydroxysuccinimidester-Gruppe und eine Maleimid-Gruppe. Mit der N-Hydroxysuccinimid-Gruppe können primäre Amine reagieren, wie die Seitenketten der Aminosäure Lysin. Sulfhydrylgruppen (wie an der Seitenkette Cysteins) reagieren mit dem Maleimid-Teil. Als heterobifunktionaler Quervernetzer wird dieser vor allem bei Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten (ADC) verwendet. Ein Beispiel für ein ADC, bei dem dieser Linker verwendet wird, ist das Trastuzumab-Emtansin.[2] Das strukturell ähnliche Sulfosuccinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat wird ebenfalls als Quervernetzer verwendet.[3]

Literatur

• J. E. Christiaansen, D. Gallardo, S. S. Burnside, A. A. Nelson, D. W. Sears: Rapid covalent coupling of proteins to cell surfaces: immunological characterization of viable protein-cell conjugates. In: Journal of immunological methods. Band 74, Nummer 2, November 1984, S. 229–239, doi:10.1016/0022-1759(84)90290-4, PMID 6094668.

Einzelnachweise

1. Datenblatt SMCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2022 (PDF).
2. A. Ballantyne, S. Dhillon: Trastuzumab emtansine: first global approval. In: Drugs. Band 73, Nummer 7, Mai 2013, S. 755–765, doi:10.1007/s40265-013-0050-2, PMID 23620199.
3. M. Prabhune, K. von Roden, F. Rehfeldt, C. F. Schmidt: Sulfo-SMCC Prevents Annealing of Taxol-Stabilized Microtubules In Vitro. In: PLOS ONE. Band 11, Nummer 8, 2016, S. e0161623, doi:10.1371/journal.pone.0161623, PMID 27561096, PMC 4999061 (freier Volltext).