Stibabenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Stibabenzol
Summenformel	C5H5Sb
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 289-75-8 PubChem 136137 ChemSpider 119914 Wikidata Q59378229
Eigenschaften
Molare Masse	186,85 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stibabenzol ist eine aromatische organische Verbindung. Strukturell leitet sie sich vom Benzol ab, indem eine CH-Gruppe durch ein Antimonatom ersetzt wird. Die Verbindung steht in einer Reihe mit anderen Verbindungen, bei denen jeweils eine CH-Gruppe des Benzols gegen ein Atom eines Gruppe-15-Elements ausgetauscht ist. Die anderen Vertreter dieser Reihe sind das Pyridin, das Phosphabenzol, das Arsabenzol und das Bismabenzol.

Herstellung

Stibabenzol kann ausgehend von 1,4-Pentadiin hergestellt werden. Dieses wird mit Dibutylzinnhydrid umgesetzt, wodurch ein zunächst noch nicht aromatischer Ring erhalten wird. Durch Umsetzung mit Antimon(III)-chlorid kann das Zinnatom gegen ein Antimonatom ausgetauscht werden. Die Aromatisierung erfolgt durch Eliminierung von Chlorwasserstoff aus der Zwischenverbindung mittels Diazabicyclononen.[2]

Eigenschaften und Reaktionen

Im Vergleich zu den analogen Verbindungen mit leichteren Gruppe-15-Elementen ist das Stibabenzol deutlich verzerrt (siehe auch Abbildung mit vergleichender Darstellung) und weist eine erheblich geringere aromatische Stabilisierung auf.[3]

Stibabenzol lässt sich leicht oxidieren und polymerisiert außerdem leicht.[3]

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. Arthur J. Ashe: The Route to Phosphabenzene and Beyond. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Band 2016, Nr. 5, Februar 2016, S. 572–574, doi:10.1002/ejic.201600007. 
3. Christoph Elschenbroich: Organometallchemie (= Teubner Studienbücher Chemie). 6., überarb. Auflage. Teubner, Wiesbaden 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, S. 218.