Cauthen kam bereits als kleines Kind mit dem Pferdesport in Berührung. Sein Vater war Hufschmied und ritt Rodeo-Pferde, seine Mutter war Pferdetrainerin.[2] Sein erstes professionelles Rennen bestritt Cauthen am 12. Mai 1976 in Churchill Downs, dieses Rennen beendete er als Letzter. Bereits eine Woche später gewann er allerdings ein Rennen in Red Pipe. Bereits in seiner zweiten Saison im Jahr 1977 gelang es ihm als erstem Jockey innerhalb einer Saison mehr als 6 Millionen US-Dollar Preisgeld zu gewinnen. In der Saison 1978 gewann er als jüngster Jockey der Geschichte die U.S. Triple Crown.[3] Ab dem Jahr 1979 bestritt Cauthen vermehrt Rennen in Europa, wo er in den folgenden Jahren erfolgreich Rennen in England, Irland, Frankreich, Deutschland und Italien ritt. In seiner Karriere gewann er insgesamt 2.794 Rennen, dies entspricht einer Siegquote von 19,10 %.[4][5]
