Sorbitanmonooleat

Strukturformel
Struktur von Sorbitanmonooleat
Allgemeines
Name Sorbitanmonooleat
Andere Namen
Summenformel C24H44O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1338-43-8
EG-Nummer 215-665-4
ECHA-InfoCard 100.014.242
PubChem 9920342
ChemSpider 8095979
Wikidata Q2303156
Eigenschaften
Molare Masse 428,60 g·mol−1
Dichte

0,99 g/mL bei 20 °C[3]
1,01 g/mL[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sorbitanmonooleat ist ein Sorbitanfettsäureester, ein Ester von Sorbit bzw. von 1,4-Sorbitanhydrid (kurz Sorbitan) mit einer Fettsäure, hauptsächlich Ölsäure, Linolsäure und Palmitinsäure. Es wird in der Lebensmittelindustrie und für pharmazeutische und kosmetische Präparate als Emulgator verwendet. Es ist in der EU unter der Nummer E 494 als Lebensmittelzusatzstoff für bestimmte Lebensmittel (unter anderem verschiedene Backwaren, Speiseeis, Desserts und Zuckerzeug und Getränkeweißer) zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 5 mg/kg Körpergewicht und Tag.[5] Zudem wird es in der Forensik zur Extraktion von Explosivstoffen verwendet, um diese mittels Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung zu identifizieren.[6]

Eigenschaften

Pharmazeutisch verwendetes Sorbitanmonooleat ist ein Gemisch, das im Allgemeinen durch Veresterung von Sorbitol und/oder seiner Mono- und Dianhydride mit Ölsäure im molaren Verhältnis 1:1 gewonnen wird. In der Fettsäurenfraktion beträgt der Gehalt an Ölsäure 65,0 bis 88,0 %. Ferner enthalten sind Linolsäure (maximal 18,0 %), Palmitinsäure (maximal 16,0 %), Palmitoleinsäure (maximal 8,0 %), Stearinsäure (maximal 6,0 %), Myristinsäure (maximal 5,0 %), Linolensäure (maximal 4,0 %) und Fettsäuren mit einer Kettenlänge über 18 C-Atomen (maximal 4,0 %). Pharmazeutisches Sorbitanmonooleat ist eine bräunlich gelbe, viskose Flüssigkeit mit einer relativen Dichte von etwa 0,99 und praktisch unlöslich, jedoch dispergierbar in Wasser. Es ist löslich in fetten Ölen unter Bildung einer trüben Lösung und mischbar mit Ethanol 96 %. Die Säurezahl beträgt höchstens 8,0 und die Hydroxylzahl 190 bis 210.[7] Der HLB-Wert beträgt 4,3.[4]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu E 494: Sorbitan monooleate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
  2. ↑ Eintrag zu SORBITAN OLEATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. April 2020.
  3. ↑ a b c Datenblatt Span® 80 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2020 (PDF).
  4. ↑ a b Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters). In: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff.
  5. ↑ Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives. In: EFSA Journal. 15, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4788.
  6. ↑ Fei-Fei Tian, Jing Yu, Jia-Hong Hu, Yong Zhang, Meng-Xia Xie, Yuan Liu, Xiang-Feng Wang, Hai-Ling Liu, Jie Han: Determination of emulsion explosives with Span-80 as emulsifier by gas chromatography–mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. 1218, 2011, S. 3521, doi:10.1016/j.chroma.2011.03.065.
  7. ↑ Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2024, S. 4855 f.