Sitaxentan

Strukturformel
Struktur von Sitaxentan
Allgemeines
Freiname Sitaxentan
Andere Namen
  • N-(4-Chlor-3-methylisoxazol-5-yl)-2-[(4,5-methylendioxy-2-methylphenyl)acetyl]thiophen-3-sulfonamid
  • Sitaxentanum (Latein)
Summenformel C18H15ClN2O6S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 216235
ChemSpider 187436
DrugBank DB06268
Wikidata Q905664
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C02KX03

Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

Endothelin-Rezeptorantagonist

Eigenschaften
Molare Masse 454,90 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Natriumsalz

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sitaxentan (Handelsname: Thelin®, Hersteller: Encysive, eine Tochterfirma des Pfizer-Konzerns) ist ein Endothelin-Rezeptorantagonist und war als Alternative zu Ambrisentan und Bosentan als so genanntes Orphan-Arzneimittel zur Behandlung des seltenen Lungenbluthochdrucks (Pulmonale Hypertonie, NYHA-Stadium III) zugelassen.

Pharmakologie

In klinischen Studien wurde nachgewiesen, dass Sitaxentan die körperliche Leistungsfähigkeit bei Patienten mit Lungenhochdruck verbessert und das Fortschreiten der Krankheitssymptome verlangsamt. Gleichzeitig verbessert sich die Durchblutung der Lunge durch Erweiterung der Pulmonalarterien.[2]

Nebenwirkungen

Die häufigsten Nebenwirkungen die Patienten bemerkten waren:[3]

  • Kopfschmerzen
  • periphere Ödeme
  • verstopfte Nase

Sonstige Informationen

In Deutschland war Sitaxentan seit Dezember 2006 auf dem Markt und wurde in Form von Tabletten vertrieben. Die Tagestherapiekosten betrugen etwa 117 Euro. Patienten, die das Medikament einnehmen (1 Tablette täglich) müssen monatlich ihre Leberwerte messen lassen, da die Substanzklasse der Endothelinrezeptor-Antagonisten die Leberfunktion beeinträchtigen kann. Nach zwei mit der Einnahme des Medikaments assoziierten Todesfällen infolge von Leberversagen wurde das Präparat im Dezember 2010 in Deutschland vom Markt genommen.[4][5] Zum Zeitpunkt der geplanten Marktrücknahme würden circa. 600 Patienten mit Sitaxentan behandelt.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Datenblatt Sitaxentan sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).
  2. ↑ Robyn J. Barst, Stuart Rich, Allison Widlitz, Evelyn M. Horn, Vallerie McLaughlin, Joyce McFarlin: Clinical Efficacy of Sitaxsentan, an Endothelin-A Receptor Antagonist, in Patients With Pulmonary Arterial Hypertension. In: Chest. Band 121, Nr. 6, 2002, S. 1860–1868, doi:10.1378/chest.121.6.1860, PMID 12065350 (freier Volltext).
  3. ↑ Sitaxentan. In: arzneimitteltherapie.de. Abgerufen am 28. März 2023 (deutsch).
  4. ↑ Online-Ausgabe Deutsches Ärzteblatt, vom 10. Dezember 2010: Tödliche Leberschäden: Marktrücknahme von Thelin (Memento vom 16. Dezember 2010 im Internet Archive).
  5. ↑ Wichtiger Sicherheitshinweis für Ärzte über den Zusammenhang zwischen Thelin® (Sitaxentan) und schwerwiegenden Leberschädigungen. 2010 (akdae.de [PDF]).
  6. ↑ Pfizer plant Marktrücknahme von Sitaxentan (Thelin®). In: deutsche-apotheker-zeitung.de. 13. Dezember 2010, abgerufen am 28. März 2023.