Secologanin

Strukturformel
Secologanin
Allgemeines
Name Secologanin
Andere Namen

Lonicerosid

Summenformel C17H24O10
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19351-63-4
PubChem 161276
ChemSpider 141670
Wikidata Q1531155
Eigenschaften
Molare Masse 388,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

94–96 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Secologanin ist ein Glucosid und ein Secoiridoid, dem in der Biosynthese vieler Alkaloide eine zentrale Rolle zukommt. Dieses Monoterpenglykosid ist ein Schlüsselbaustein in der Synthese der meisten Indolalkaloide, weiters der China-Alkaloide, Ipecacuanha-Alkaloide und Pyrrolochinolinalkaloide, ferner einfacher Monoterpenalkaloide. Nahezu ein Viertel aller in lebenden Organismen gebildeten Alkaloide werden aus ihm aufgebaut.[2]

Biosynthese

Die Biosynthese Secologanin beginnt ursprünglich bei Geraniol über mehrere Zwischenschritte. Secologanin selbst wird dann entweder aus dem Iridoid Loganin gebildet, oder z. B. aus Loganat. Hierfür wird der Cyclopentanring des Loganin zwischen dem C7- und C8-Atom oxidativ gespalten.[3] Diese Reaktion katalysiert eine Secologanin-Synthase (EC 1.3.3.9), ein Cytochrom P450-Enzym, wofür NADPH und Sauerstoff benötigt werden.[4]

Bei Catharanthus roseus (rosafarbene Catharanthe) wird Secologanin aus Loganat, dem Anion der Logansäure[5], synthetisiert.[6] Dies katalysiert eine Methyltransferase (EC 2.1.1.50), bei der Reaktion wird S-Adenosylmethionin (SAM) verbraucht.

Secologanin kann – katalysiert durch Strictosidin-Synthase – weiter zu Strictosidin reagieren.[7]

Oxidation von Loganin (links) zu Secologanin unter Verbrauch von NADPH. Die Nummerierung der Kohlenstoffatome ist farblich hervorgehoben.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Secologanin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Secoiridoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2017.
  3. ↑ Horst Rimpler (Hrsg.): Biogene Arzneistoffe. 2. Auflage, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2, S. 296.
  4. ↑ Hirobumi Yamamoto, Nobuyuki Katano, Ayaka Ooi, Kenichiro Inoue: Secologanin synthase which catalyzes the oxidative cleavage of loganin into secologanin is a cytochrome P450. In: Phytochemistry, 53, Nr. 1, 2000, S. 7–12; doi:10.1016/S0031-9422(99)00471-9, PMID 10656401.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Logansäure: CAS-Nr.: 22255-40-9, EG-Nr.: 244-875-9, ECHA-InfoCard: 100.040.781, PubChem: 89640, ChemSpider: 80905, Wikidata: Q19597767.
  6. ↑ Jun Murata, Jonathon Roepke, Heather Gordon, Vincenzo De Luca: The leaf epidermome of Catharanthus roseus reveals its biochemical specialization. In: The Plant Cell, 20, Nr. 3, 2008, S. 524–542; doi:10.1105/tpc.107.056630, PMID 18326827, PMC 2329939 (freier Volltext).
  7. ↑ Horst Rimpler (Hrsg.): Biogene Arzneistoffe. 2. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2, S. 307.