Loganin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Loganin
Andere Namen	7-Hydroxy-6-desoxyverbenalin Loganosid
Summenformel	C17H26O10
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18524-94-2 EG-Nummer 242-398-0 ECHA-InfoCard 100.038.529 PubChem 87691 ChemSpider 79111 Wikidata Q15426222
Eigenschaften
Molare Masse	390,4 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	223–227 °C[1]
Löslichkeit	sehr gut löslich in Wasser[1] praktisch unlöslich in Aceton, Chloroform, Petrolether, Ethylacetat und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Loganin ist eine organisch chemische Verbindung und gehört zu den Gruppen der Iridoide und Glycoside.

Vorkommen

Gewöhnliche Brechnuss

Loganin ist ein wichtiger bioaktiver Wirkstoff in der Asiatischen Kornelkirsche (Cornus officinalis). Es kommt auch in der Gewöhnlichen Brechnuss (Strychnos nux-vomica) vor, wo es ein Schlüsselintermediat in der Biosynthese verschiedener Alkaloide ist. Daneben kommt es noch in vielen anderen Pflanzen vor, beispielsweise in zahlreichen Arten der Gattung Heckenkirschen.[2]

Biosynthese

Die Biosynthese verläuft möglicherweise über Geraniol und Iridotrial, einen Aldehyd. Dieser wird zur Carbonsäure oxidiert und mit UDP-Glucose glycosyliert. Eine andere vorgeschlagene Route verläuft zunächst über mehrere Hydroxylierungen und Oxidationen des Geraniols, bevor das Molekül cyclisiert wird. Die letzten Schritte wären in beiden Fällen der Aufbau des Methylesters und die Hydroxylierung an der Cyclopentan-Einheit.[2]

Herstellung

Mehrere Totalsynthesen des Loganins sind bekannt.[2]

Eigenschaften

Loganin ist gut wasserlöslich, mäßig löslich in Ethanol und schlecht löslich in vielen anderen organischen Lösungsmitteln wie Diethylether, Aceton und Chloroform.[2]

Biologische und pharmakologische Eigenschaften

In verschiedenen Studien hat Loganin eine große Bandbreite an pharmakologischen Wirkungen gezeigt, unter anderem antioxidativ, entzündungshemmend, antidiabetisch, neuroprotektiv und Antitumorwirkung.[2] Im Tierversuch mit diabetischen Mäusen konnte die Verbindung beispielsweise den Blutzucker senken.[3] Auch eine entzündungshemmende Wirkung bei Sepsis wurde in Versuchen an Mäusen festgestellt.[4]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Loganin bei TCI Europe, abgerufen am 9. Juli 2024.
2. Fan Zhang, Yu Yan, Jia Zhang, Li Li, Yu‐Wei Wang, Cong‐Yuan Xia, Wen‐Wen Lian, Ying Peng, Jiang Zheng, Jun He, Jie‐Kun Xu, Wei‐Ku Zhang: Phytochemistry, synthesis, analytical methods, pharmacological activity, and pharmacokinetics of loganin: A comprehensive review. In: Phytotherapy Research. Band 36, Nr. 6, Juni 2022, S. 2272–2299, doi:10.1002/ptr.7347. 
3. Kai He, Shanghua Song, Zongyao Zou, Min Feng, Dezhen Wang, Yanzhi Wang, Xuegang Li, Xiaoli Ye: The Hypoglycemic and Synergistic Effect of Loganin, Morroniside, and Ursolic Acid Isolated from the Fruits of Cornus officinalis: Hypoglycemic and Synergistic Effect in Cornus officinalis. In: Phytotherapy Research. Band 30, Nr. 2, Februar 2016, S. 283–291, doi:10.1002/ptr.5529. 
4. Jin Zhang, Changsong Wang, Hongliang Wang, Xueting Li, Jingjing Xu, Kaijiang Yu: Loganin alleviates sepsis-induced acute lung injury by regulating macrophage polarization and inhibiting NLRP3 inflammasome activation. In: International Immunopharmacology. Band 95, Juni 2021, S. 107529, doi:10.1016/j.intimp.2021.107529.