Ipecacuanha-Alkaloide

Brechwurzel (Carapichea ipecacuanha), Illustration
Früchte von Alangium salviifolium

Ipecacuanha-Alkaloide sind Naturstoffe des Isochinolin-Alkaloid-Typs.[1]

Vorkommen

Ipecacuanha-Alkaloide kommen vor allem in der südamerikanischen Brechwurzel und der zentralamerikanischen Psychotria granadensis vor. Cephaelin wurde auch in der in Indien heimischen Alangium lamarckii (Syn.: Alangium salviifolium) entdeckt.[1] Die Droge Radix Ipecacuanhae wird aus der Brechwurzel hergestellt.[2]

Vertreter

Die Ipecacuanha-Alkaloide sind charakterisiert durch ein oder zwei Isochinolin-Einheiten und eine Monoterpenoid-Einheit. Vertreter sind u. a. Emetin, Protoemetin, Cephaelin, Ipecosid und Alangisid.[1][2][3]

  • (–)-Emetin
    (–)-Emetin
  • (–)-Protoemetin
    (–)-Protoemetin
  • (–)-Cephaelin
    (–)-Cephaelin

Eigenschaften

Emetin ist sehr schädigend für den Herzmuskel. Außerdem führt es zu blutigen Durchfällen. Durch Resorption werden schwere Leberschäden, Lähmung des Rückenmarks und Gehirns hervorgerufen. Weiterhin zeigt es Antitumor- und antibakterielle Wirkung. Es ist ein hochgiftiges orales Emetikum, die tödliche Dosis liegt für den Menschen bei ca. 1 g. Cephaelin wirkt ähnlich.[1] Die Droge Radix Ipecacuanhae dient der Herstellung von homöopathischen Arzneimitteln gegen Erbrechen, Magen-Darm-Erkrankungen und Migräne.[2]

Geschichte

Die endgültige Struktur wurde 1948 von Robinson unter Zugrundelegen der Woodward'schen Spaltung eines aromatischen Ringes aufgestellt.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Ipecacuanha-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Mai 2020.
  2. ↑ a b c Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Springer Fachmedien, Wiesbaden 1997, ISBN 978-3-519-03542-8, S. 61.
  3. ↑ C. Xie, J. Luo, Y. Zhang, L. Zhu, R. Hong: A Chiral Pentenolide-Based Unified Strategy toward Dihydrocorynantheal, Dihydrocorynantheol, Protoemetine, Protoemetinol, and Yohimbane. In: Organic Letters. Band 19, Nr. 13, 2017, S. 3594, doi:10.1021/acs.orglett.7b01573.
  4. ↑ Peter Nuhn: Naturstoffchemie. 4. Auflage. S.Hirzel Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-7776-1363-5, S. 604.