Der Scottish FA Cup wurde 1985/86 zum 101. Mal ausgespielt. Der wichtigste schottische Fußball-Pokalwettbewerb, der vom Schottischen Fußballverband geleitet wurde, begann am 7. Dezember 1985 und endete mit dem Finale am 10. Mai 1986 im Hampden Park von Glasgow. Als Titelverteidiger startete Celtic Glasgow in den Wettbewerb, das sich im Finale des letzten Jahres gegen Dundee United durchsetzte, und zum 27. Mal den Schottischen Pokal gewinnen konnte. Im Endspiel der diesjährigen Austragung standen sich der FC Aberdeen und Heart of Midlothian gegenüber. Die Dons aus Aberdeen gewannen das Finale mit einem 3:0-Sieg durch einen Doppelpack von John Hewitt, und einem Tor von Billy Stark. Mit Walter Kidd erhielt der dritte Spieler in Geschichte des Wettbewerbs einen Platzverweis. Der FC Aberdeen gewann bei der zwölften Finalteilnahme, zum sechsten Mal nach 1947, 1970, 1982, 1983 und 1984 den Pokal in Schottland. Heart of Midlothian verlor bei seiner zehnten Finalteilnahme nach deren erster im Jahr 1891 zum fünften Mal, womit die Endspiele ausgeglichen waren. Durch den Pokalsieg nahm Aberdeen im folgenden Jahr am Europapokal der Pokalsieger teil und schied dort gegen den FC Sion aus der Schweiz aus.
Ausgetragen wurden die Begegnungen zwischen dem 25. Januar 1986 und 5. Februar 1986. Die Wiederholungsspiele fanden am 3./4. und 11. Februar 1986 statt.
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