Sauerstoffbrücke

Sauerstoffbrücken blau markiert
Furan (links) und Tetrahydrofuran, ein cyclischer Ether
Caprolacton, ein cyclischer Ester
Oxanorbornadien, ein bicyclischer Ether
α-D-(+)-Glucopyranose, ein cyclisches Halbacetal
Dimer von Acetonperoxid
Trimer von Acetonperoxid

Bei einer Sauerstoffbrücke handelt es sich um eine Atomgruppierung, bei der entweder ein oder zwei Sauerstoffatome in einer Alkylkette, einer ringförmigen organischen chemischen Verbindung oder als Brücke zwischen zwei Metallatomen in einer metallorganischen Komplexverbindung enthalten sind.

Organische Verbindungen mit Sauerstoffbrücken

Stabile Verbindungen mit Sauerstoffbrücken kommen in der Natur recht häufig vor; so besitzen Ether[1] und Carbonsäureester dieses Strukturelement. Auch cyclische Verbindungen mit Sauerstoffbrücken sind bekannt: alle Acetale wie cyclische Mono-, Di-, Oligo- und Polysaccharide sowie Glykoside, Epoxide (Oxirane) und Lactone[2] besitzen ein Sauerstoffatom innerhalb des Rings und sind damit ebenfalls sauerstoffhaltige Heterocyclen.

Bei Peroxiden besteht die Brücke aus zwei oder mehr Sauerstoffatomen. Die meisten Peroxide sind instabil und zersetzen sich spontan oder bei Erschütterung oder anderer Energiezufuhr. Relativ stabile cyclische Peroxide (Dioxetane bzw. Dioxetanone) sind beteiligt bei der Biolumineszenz von Leuchtkäfern.

Metallorganische Komplexverbindungen mit Sauerstoffbrücken

Einige metallorganische Komplexverbindungen etwa der Metalle Aluminium, Eisen, Molybdän und Wolfram konnten bei geeigneten Reaktionsbedingungen nicht als Monomere, sondern nur als über ein Sauerstoffatom verbrückte Dimere synthetisiert werden. Dabei sind die beiden Metallatome über den Sauerstoff nahezu linear verbunden.[3][4] Auch biologisch bedeutsame Metallkomplexe mit Sauerstoffbrücken existieren, etwa der Wasserspaltungskomplex WOC (englisch water oxidizing complex, auch OEC, oxygen evolving complex), der vier Mangan- und ein Calciumatom enthält und einen zentralen Baustein der Photosynthese darstellt.[5][6] Hier bilden drei der Mangan-, das Calcium- und vier Sauerstoffatome einen verzerrt-kubischen Käfig, bei dem die Sauerstoffbrückenatome jeweils an drei Metallatome koordiniert sind.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ H. P. Latscha, U. Kazmaier, H. A. Klein: Organische Chemie: Chemie-basiswissen II. Springer, 2008, ISBN 9783540771067.
  2. ↑ T. Förster: Fluoreszenz organischer Verbindungen. Vandenhoeck & Ruprecht, 1982, ISBN 9783525423127.
  3. ↑ N. Kuhn, S. Fuchs, E. Niquet et al. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Volume 628 Issue 4, S. 717–718.
  4. ↑ K. Most: Molybdän und Wolfram-Komplexe mit dem 3,5-Di-tert-butylpyrazolat-Liganden: Anwendungen in Sauerstoff-Transfer-Reaktionen, Dissertation an der Georg-August-Universität Göttingen, 2003.
  5. ↑ W. Lubitz, J. Messinger, P. P. Schmidt, A. R. Holzwarth : Elektronenübertragung in biologischen Systemen - eine der Grundlagen irdischen Lebens@1@2Vorlage:Toter Link/www.aktuelle-wochenschau.de (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven) In: Aktuelle Wochenschau der GDCh, 2006, Woche 15.
  6. ↑ D. Shevela: ROLE OF INORGANIC COFACTORS AND SPECIES DIFFERENCES IN PHOTOSYNTHETIC WATER OXIDATION (pdf; 7,6 MB), Dissertation an der Technischen Universität Berlin, 2008.