Ribulose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Ribulose
Andere Namen	1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-on (IUPAC) Adonose Erythro-2-Pentulose
Summenformel	C5H10O5
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche viskose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 488-84-6 (D-Form) 2042-27-5 (L-Form) 5556-48-9 (Gemisch) EG-Nummer 207-687-8 ECHA-InfoCard 100.006.989 PubChem 151261 Wikidata Q57830363
Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ribulose ist ein Einfachzucker (Monosaccharid) aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Da sie fünf Kohlenstoffatome besitzt, gehört die Ribulose zu den Pentosen, wegen ihrer Ketogruppe ist sie außerdem eine Ketose.

Vorkommen

D-Ribulose kommt in der Natur in allen Pflanzen als Stoffwechselprodukt vor. Ebenso ist sie ein häufiges Stoffwechselintermediat in Bakterien (als Ribulose-5-phosphat).

Herstellung

D-Ribulose kann durch Epimerisierung aus D-Arabinose in Pyridin gewonnen werden.

Eigenschaften

Alle Pentosen besitzen die Summenformel C₅H₁₀O₅. Die meisten Monosaccharide können sowohl offenkettig, als auch in Ringform vorliegen. Wegen der Chiralität des Moleküls existieren zwei verschiedene Stereoisomere (D- und L-Ribulose). Ribose und Arabinose als Aldopentosen stehen mit der Ketopentose Ribulose im tautomeren Gleichgewicht.

D-Ribulose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Ribulofuranose	β-D-Ribulofuranose

Biologische Bedeutung

Ribulose ist eine wichtige Verbindung im Calvin-Zyklus, durch den CO₂ zu Glucose assimiliert wird. Für diese sogenannte Dunkelreaktion der Photosynthese wird aus der Lichtreaktion gewonnene Energie verwendet. Im Calvin-Zyklus stellt sie als D-Ribulose-1,5-bisphosphat das Anfangsmolekül, welches sich mit Kohlenstoffdioxid verbindet.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu d-Ribulose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2016.
2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Weblinks

Commons: Ribulose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien