Radziszewski-Synthese

Die Radziszewski-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem polnischen Chemiker Bronisław Leonard Radziszewski (1838–1914).[1][2] Sie beschreibt die Darstellung von Imidazol und dessen Derivaten. Zu diesem Zweck wird ein 1,2-Diketon mit Ammoniak und einem Aldehyd umgesetzt.

Übersicht Radziszewski-Reaktion

Reaktionsmechanismus

Aus 1,2-Diketonen, Ammoniak und einem Aldehyd wird das entsprechende Imidazol dargestellt. Dieser Mechanismus geschieht in zwei wesentlichen Reaktionsschritten, die im Folgenden beschrieben werden.[3]

Erster Schritt

Ammoniak reagiert mit den Carbonylgruppen des Diketons unter Wasserabspaltung zu einem Diimin, also einer Schiffschen Base.

Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion

Zweiter Schritt

Anschließend erfolgt ein Angriff des Imins auf die Carbonylgruppe des Aldehyds. Es bildet sich unter Wasserabspaltung das gewünschte Imidazol.

Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion

Einzelnachweise

1. Br. Radziszewski: Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, ISSN 0365-9496, S. 1493–1496, doi:10.1002/cber.18820150207. 
2. Br. Radzisewski: Ueber Glyoxalin und seine Homologe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 15, Nr. 2, Juli 1882, ISSN 0365-9496, S. 2706–2708, doi:10.1002/cber.188201502245. 
3. Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents Volume 3, Wiley Verlag, 2009, S. 2293, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).

Weblinks

• Namensreaktionen.de
• Imidazole synthesis