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Propadien
Propadien [] ist das 1,2-Dien des Propans und somit die Stammverbindung der Allene. Der Trivialname der Verbindung lautet daher auch „Allen“. Es hat die Summenformel C3H4. Die endständigen CH2-Gruppen liegen mit dem mittleren C-Atom jeweils in einer Ebene, sind aber um 90° gegeneinander gedreht. Chemische Verbindungen, in denen eines oder mehrere Wasserstoffatome des Propadiens gegen andere Reste ausgetauscht sind, können chiral sein (Axiale Chiralität). Gewinnung und DarstellungNach einer 1888 von Gawriil Gawriilowitsch Gustawson und Nikolai Jakowlewitsch Demjanow beschriebenen Methode gelingt die Herstellung in guten Ausbeuten in einer Synthesesequenz ausgehend vom Allylbromid, welches zunächst durch Bromaddition zum 1,2,3-Tribrompropan umgewandelt wird. Eine anschließende Dehydrohalogenierung zum 2,3-Dibrompropen und Reduktion mittels Zinkpulver ergibt das Propadien.[5][6]  Die technische Herstellung erfolgt durch das Cracken von Erdölfraktionen, wobei es stets im Gemisch mit Propin anfällt.[1] Die Auftrennung der beiden Gase erfolgt durch Strippung.[7] EigenschaftenIn Propadien ist das mittlere C-Atom sp-hybridisiert, die beiden äußeren C-Atome sind sp2-hybridisiert. Man spricht hier auch von kumulierten Doppelbindungen. Obwohl Propadien wie das verwandte Propen Doppelbindungen hat, zeigt es nicht die typischen chemischen und physikalischen Eigenschaften der Alkene.[8] So erfolgt etwa in Gegenwart von basischen Katalysatoren eine Isomerisierung zum Propin.
VerwendungPropadien wird im Gemisch mit Propin als Schweiß- und Schneidgas (MAPP-Gas) verwendet.[1] In der organischen Synthese dient es als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Insektiziden.[1] Siehe auchPropin, ein Konstitutionsisomer. WeblinksCommons: Allene – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
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