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| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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2,3-Dibrompropen
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| Andere Namen
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- 2,3-Dibrom-1-propen
- (2-Brom-2-propenyl)-bromide
- 2,3-Dibrompropylen
- 2,3-Dibromprop-1-en
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| Summenformel
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C3H4Br2
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| Kurzbeschreibung
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hellgelbe Flüssigkeit[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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199,87 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig[1]
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| Dichte
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2,045 g·cm−3 (25 °C)[1]
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| Siedepunkt
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| Löslichkeit
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| Brechungsindex
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1,544 (20 °C)[1]
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| Sicherheitshinweise
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| Toxikologische Daten
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500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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2,3-Dibrompropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Alkene.
Gewinnung und Darstellung
2,3-Dibrompropen kann durch Hydrolyse von 1,2-Dibrom-3-chlorpropan unter basischen Bedingungen oder aus 3-Brompropin gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
2,3-Dibrompropen ist eine hellgelbe Flüssigkeit.[1] Sie liegt in zwei konfomeren Formen vor.[6] Die Verbindung kann unter atmosphärischem Druck mit sehr geringer Zersetzung destilliert werden, verfärbt sich aber stark, wenn sie in einer Flasche mit Glasverschluss steht.[2]
Verwendung
2,3-Dibrompropen ist ein bifunktionelles Reagenz, das häufig bei Kupplungsreaktionen und als Vorläufer wichtiger Zwischenprodukte für Cycloadditionsreaktionen eingesetzt wird.[2]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 2,3-Dibrompropen, 80%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. September 2023 (PDF).
- ↑ a b c Francesco Naso, Giuseppe Marchese, Vito Fiandanese: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, 2,3-Dibromopropene, doi:10.1002/047084289x.rd051.
- ↑ a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 146 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ John H. Montgomery: Agrochemicals Desk Reference. CRC Press, 1997, ISBN 978-1-4200-4921-3, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ranjit S. Dhillon: Hydroboration and Organic Synthesis. Springer Berlin Heidelberg, 2007, ISBN 978-3-540-49076-0, S. 276 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ O. I. Søvik, Ø. Trongmo, K. Hagen, S. H. Schei, R. Stølevik, Q. Shen: 2,3-dibromo-1-propene: gas phase molecular structure and conformational composition as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: Journal of Molecular Structure. Band 118, Nr. 1, 1984, S. 1–10, doi:10.1016/0022-2860(84)85174-1.
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