Kumulierte Doppelbindungen

Bei kumulierten Doppelbindungen liegen zwei Doppelbindungen benachbart, ausgehend vom selben Kohlenstoffatom.[1] Einfache Verbindungen mit kumulierten Doppelbindungen sind z. B. Propadien (H2C=C=CH2, ein Allen), Kohlenstoffdioxid (O=C=O) und Keten (H2C=C=O). Das zentrale Kohlenstoffatom zwischen zwei kumulierten Doppelbindungen ist sp-hybridisiert, die Verbindungen sind daher von linearer Struktur.

Neben kumulierten Doppelbindungen gibt es noch die isolierten Doppelbindungen und konjugierte Doppelbindungen.

Rot markierte Doppelbindungen und daran beteiligte Atome.
Vergleich von Verbindungen mit je zwei isolierten, konjugierten und kumulierten Doppelbindungen.
isoliert konjugiert kumuliert
Kohlenwasserstoff
Carbonylverbindung

Einzelnachweise

  1. ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie. Springer-Verlag, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 28.