Phthalocyaningrün

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalocyaningrün
Andere Namen	Kupferphthalocyaningrün Brillantphthalocyaningrün C.I. Pigment Green 7 C.I. 74260 Heliogengrün CI 74260 (INCI)[1]
Summenformel	CuC32Cl16-nHnN8 (n=0;1;2)
Kurzbeschreibung	grünes, geruchloses Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1328-53-6 EG-Nummer 215-524-7 ECHA-InfoCard 100.014.114 PubChem 26932 Wikidata Q413867
Eigenschaften
Molare Masse	1127,18 g·mol^−1, 1092,74 g·mol^−1, 1058,30 g·mol^−1 (je nach n)
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,00 g·cm^−3[3]
Schmelzpunkt	480 °C (ab 350 °C Zersetzung)[4]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phthalocyaningrün ist ein Polychlorkupferphthalocyanin. Es ist ein synthetisches dunkelgrünes Pigment und gehört nach der chemischen Struktur zu den Phthalocyaninen. Die komplexe organische Verbindung ist von der Phthalsäure abgeleitet. Im Colour Index wird es unter C.I. Pigment Green 7 geführt.

Geschichte

Phthalocyaningrün (Pigment Grün 7) wurde im Jahr 1938, drei Jahre nach der kommerziellen Einführung von Phthalocyaninblau, zum ersten Mal im kommerziellen Maßstab produziert. Die bromierte Variante, Pigment Grün 36, wurde 1959 eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Polychlorkupferphthalocyanin wird durch Chlorierung von Kupferphthalocyanin in einer Aluminiumchlorid-/ Natriumchlorid-Schmelze gewonnen, wobei aktuell mehr als 10.000 t davon jährlich hergestellt werden.

Eigenschaften

Phthalocyaningrün, übliche Lieferform

Wie bei Phthalocyaninblau befindet sich als Zentralatom der ringförmig halogenierten Verbindung ein Cu-Atom. Dieses sorgt für eine erhöhte Farbstabilität, die durch die Chlorierung zusätzlich erhöht wird. Hinzu kommt das generell hohe Echtheitsniveau von polyzyklischen Pigmenten. Außerdem ist dieses Pigment ungiftig und äußerst Lösungsmittel-, Säure- und Alkalienbeständig.

Verwendung

In der industriellen Anwendung in Lacken, Kunststoffen und hochwertigen Druckfarben ist Phthalocyaningrün aufgrund seines hervorragenden Echtheitsniveaus das standardmäßig eingesetzte Grünpigment.[5]

Zur Anwendung in Mal- und Druckfarben wird Phthalocyaningrün unter verschiedenen Namen (Echtgrün, Helioechtgrün, Pigmentgrün 7, Vert héliogène, Monastral Green) im Handel angeboten. Da das Pigment ungiftig und farbstark ist, wird es für Seifen genutzt, wie bei Toilettenseife, Syndetseife und Flüssigseife. Es wird als Zusatz in Shampoos, Duschbädern, Geschirrspülmitteln, Waschmitteln und Weichspülern angewendet. In Kontaktlinsen ist es als lichtsteuernder Zusatz im Einsatz. Als Schulmalfarbe ist das Pigment als Dunkelgrün bekannt.

Die Europäische Union plante 2020 wegen gesundheitlicher Risiken ein Verbot der Pigmente „Blau 15:3“ und „Grün 7“ (Phthalocyaningrün) für Tätowierfarben, da deren Dokumentation nicht den Anforderungen der EU-Chemikalienverordnung REACH genüge.[6] Schließlich wurde aufgrund noch fehlender sicherer Alternativen eine Übergangsfrist von 24 Monaten bis zum 4. Januar 2023 gewährt.[7]

Gelbtypen

Wird die 3-Stellung an allen vier Benzolringen bromiert statt chloriert, so entsteht der 2Y-Typ des Phthalocyaningrüns. Sind alle Chloratome ersetzt, ist es der 8Y-Typ. Alle gelbgrünen bromierten Pigmente sind im Colour Index als C.I. Pigment Green 36 zusammengefasst. Im Farbton sind diese Pigmente deutlich gelbstichiger und mit steigender Anzahl der Bromatome im Molekül wird der Farbton deutlich gelber. Die Eigenschaften von Pigmenten verschiedener Hersteller unterscheiden sich in geringem Maße. Alle diese Pigmente sind grüne Pulver mit einer Dichte von 2,3 bis 2,7 g/cm³. Der Ölbedarf beträgt 23 bis 28 % und ist damit geringer als beim CI Pigment Green 7. Farbreinheit, Farbstärke und die Deckkraft entsprechen ebenfalls den Eigenschaften des unbromierten Grünpigmentes, aber die Herstellungskosten der gelbgrünen Pigmente sind höher. Der Handelspreis der Gelbtypen liegt fast um ein Drittel höher, so sind die Produktionsmengen nur ein Viertel der Menge des chlorierten Pigments. In ihren IR-Spektren unterscheiden sich beide Pigmente deutlich.[8]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CI 74260 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
2. Eintrag zu Polychlorkupferphthalocyanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Phthalocyaningrün bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
4. Toxikologische Bewertung von Kupferphthalocyanin, chloriert (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
5. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004.
6. EU-Kommission prüft Verbot – Mögliches Aus für die Tätowierfarben Blau 15 und Grün 7. Abgerufen am 13. Mai 2021. 
7. Verordnung (EU) 2020/2081 der Kommission vom 14. Dezember 2020 zur Änderung des Anhangs XVII der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) betreffend Stoffe in Tätowierfarben oder Permanent-Make-up
8. Temple C. Patton: Pigment Handbook 1-D-o-2. Vol. I, John Wiley & Sons.