Phosphoethanolamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phosphoethanolamin
Andere Namen	2-Aminoethyldihydrogenphosphat O-Phosphocolamin O-Phosphoethanolamin O-Phosphorylethanolamin Colaminphosphorsäure Phosphorylcolamin
Summenformel	C2H8NO4P
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1071-23-4 EG-Nummer 213-988-5 ECHA-InfoCard 100.012.717 PubChem 1015 ChemSpider 990 DrugBank DB01738 Wikidata Q418826
Eigenschaften
Molare Masse	141,06 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	241–243 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​314 P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	639 mg·kg^−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phosphoethanolamin ist der Phosphorsäureester des Monoethanolamins. Es tritt als Strukturausschnitt beispielsweise in Phosphatidylethanolaminen auf und ist Abbauprodukt des Sphingosin-1-phosphates.

Darstellung

Phosphoethanolamin kann durch die Reaktion von Oxazolidin-2-on mit Phosphorsäure hergestellt werden.[2]

Synthese von Phosphoethanolamin

Ein weiterer Syntheseweg ist die Ringöffnung von Aziridin durch Phosphorsäure.[3]

Synthese von Phosphoethanolamin

Einzelnachweise

1. Datenblatt O-Phosphorylethanolamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
2. Jones, in: Chemistry and Industry 1956, 1454.
3. H. N. Christensen: Synthesis of esters of phosphoric acid related zp phosphadites, in: J. Biol. Chem. 1940, 135, 399–401.