Phenylacetonitril

Strukturformel
Strukturformel von Phenylacetonitril
Allgemeines
Name Phenylacetonitril
Andere Namen
  • Benzylcyanid
  • α-Tolunitril
Summenformel C8H7N
Kurzbeschreibung

farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 140-29-4
EG-Nummer 205-410-5
ECHA-InfoCard 100.004.919
PubChem 8794
Wikidata Q425620
Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,02 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−24 °C[2]

Siedepunkt

234 °C[2]

Dampfdruck

0,07 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,5211 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​330
P: 260​‐​264​‐​270​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+310[2]
Toxikologische Daten

270 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylacetonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile, konkret ein Derivat des Acetonitrils mit einem zusätzlichen Phenylring. Es ist bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit, sehr giftig, in reinem Zustand farblos, durch Verunreinigungen jedoch meist gelblich.

Vorkommen in der Natur

Wüstenheuschrecke (Schistocerca gregaria)

In der Natur findet sich Phenylacetonitril in Gartenkresse.[1][5]

Es ist außerdem im Sekret der Wüstenheuschrecke enthalten[1] und wirkt als Duftstoff (Pheromon).[6] Konkret wird es von Männchen in der gregären Phase mit Phenylalanin als Vorstufe gebildet, wobei es vor allem an Beinen und Flügeln sekretiert wird. Es dient als paarungsverhinderndes Pheromon.[7]

Darstellung

Phenylacetonitril 2 kann über Chlorierung von Toluol 1 zu Benzylchlorid und nachfolgende Umsetzung mit Natriumcyanid in Ethanol entsprechend der Kolbe-Nitrilsynthese synthetisiert werden.[8][9]

Synthese von Phenylacetonitril
Synthese von Phenylacetonitril

Verwendung

Phenylacetonitril wird als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie verwendet und ist der Ausgangsstoff für die Herstellung von Phenylessigsäure.[10] Es dient auch als Riechstoff in der Parfum-Industrie.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Phenylacetonitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Phenylacetonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-32.
  4. ↑ Datenblatt Benzylcyanid bei Merck, abgerufen am 28. Januar 2018.
  5. ↑ Alexander J. Macleod, Rashida Islam: Volatile flavour components of garden cress. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 27, Nr. 10, Oktober 1976, S. 909–912, doi:10.1002/jsfa.2740271004.
  6. ↑ Ulrike Knoll: Verhaltensforschung: Duft-Spione. In: Spektrum.de, 17. Februar 2005, abgerufen am 28. Januar 2018.
  7. ↑ Karsten Seidelmann, Heike Weinert, Hans-Jörg Ferenz: Wings and legs are production sites for the desert locust courtship-inhibition pheromone, phenylacetonitrile. In: Journal of Insect Physiology. Band 49, Nr. 12, 1. Dezember 2003, S. 1125–1133, doi:10.1016/j.jinsphys.2003.08.005.
  8. ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 378.
  9. ↑ Roger Adams, A. F. Thal: Benzyl Cyanide In: Organic Syntheses. 2, 1922, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.002.0009; Coll. Vol. 1, 1941, S. 107 (PDF).
  10. ↑ Haiyang Fan, Lifeng Chen, Huihui Sun, Hualei Wang, Qinghai Liu, Yuhong Ren, Dongzhi Wei: Development of nitrilase-mediated process for phenylacetic acid production from phenylacetonitrile. In: Chemical Papers. Band 71, Nr. 10, Oktober 2017, S. 1985–1992, doi:10.1007/s11696-017-0192-x.
  11. ↑ David R Bickers, Peter Calow, Helmut A Greim, Jon M Hanifin, Adrianne E Rogers, Jean-Hilaire Saurat, I Glenn Sipes, Robert L Smith, Hachiro Tagami: The safety assessment of fragrance materials. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 37, Nr. 2, 1. April 2003, S. 218–273, doi:10.1016/S0273-2300(03)00003-5.